Судьба Анненского-поэта в своем роде уникальна: в сорокадевятилетнем возрасте он издал первый (и единственный при жизни) поэтический сборник под псевдонимом Ник. Т-о. Поначалу поэт собирался озаглавить его "Из пещеры Полифема" и взять псевдоним Утис, что в переводе с греческого означает "никто" (так Одиссей назвался циклопу Полифему). Позже сборник был назван "Тихие песни". Блоку, не знавшему, кто автор, такая анонимность показалась сомнительной. "Хочется, чтобы открылось лицо поэта, которое он как будто от себя хоронит, — и не под наивным псевдонимом, а под более тяжкой маской, заставившей его затеряться среди сотни книг... Нет ли в этой скромной затерянности чересчур болезненного надрыва?" — писал он.

И. Ф. Анненский родился в Омске, вскоре семья переехала в Петербург. В автобиографии будущий поэт сообщал, что вырос "в среде, где соединялись элементы бюрократические и помещичьи". "С детства любил заниматься историей и словесностью и чувствовал антипатию ко всему элементарному и банально-ясному". Писать стихи Анненский начал довольно рано. Так как в 1870-е годы понятие "символизм" не было еще ему известно, он называл себя мистиком и "бредил религиозным жанром" испанского художника XVI I в. Б. Э. Мурильо, который и "старался „оформлять словами"". Следуя совету своего старшего брата, известного экономиста и публициста Н. Ф. Анненского, считавшего, что до тридцати лет не надо публиковаться, молодой поэт не предназначал свои поэтические опыты для печати. В университетские годы изучение древних языков и античности на время вытеснило стихотворчество; по признанию поэта, он ничего не писал, кроме диссертаций. После университета началась "педагогически-административная" деятельность, которая, по мнению его коллег-античников, отвлекала Анненского от "строго научных занятий", а по мнению сочувствующих его поэзии, мешала творчеству.

В печати Анненский дебютировал как критик. В 1880 — 1890-е годы он опубликовал ряд статей, в основном о русской литературе XIX в. В 1906 г. вышла первая, а в 1909—вторая из "Книг отражений" — собрание критики, отличающееся уайльдовским субъективизмом, импрессионистичностью восприятия и ассоциативно-образными настроениями. Сам автор подчеркивал, что он "вовсе не критик", а только "читатель".

Анненский-поэт считал своими предтечами французских символистов, "парнасцев и проклятых", которых много и охотно переводил. Их заслугу, "кроме обогащения языка", он видел в "повышении нашей эстетической чувствительности и увеличении шкалы наших художественных ощущений". Переводы французских поэтов составили значительный раздел его первого сборника стихов. Из русских поэтов-символистов Анненскому ближе всего К. Д. Бальмонт, вызывавший у автора "Тихих песен" "благоговение". Он высоко ценил "новую гибкость и музыкальность" поэтического языка Бальмонта.

Анненский вел достаточно "уединенную" литературную жизнь: он не отстаивал права "нового" искусства на существование в период "бури и натиска", не участвовал в последующих внутрисимволистских баталиях. Первые его публикации на страницах символистской прессы относятся к 1906? г. (журнал "Перевал"), "Вхождение" Анненского в символистскую среду фактически состоялось в последний год его жизни. Поэт и критик читает лекции в "Поэтической академии", входит в состав членов "Общества ревнителей художественного слова" при новом петербургском журнале "Аполлон", печатает на его страницах свою программную статью "О современном лиризме".

Скоропостижная смерть поэта у Царскосельского вокзала вызвала широкий резонанс в символистских кругах. В среде близких к "Аполлону" молодых поэтов акмеистической ориентации, упрекавших символистов за то, что они "просмотрели" Анненского, стал складываться посмертный культ поэта.

Второй сборник стихов вышел через четыре месяца после его смерти. Подготовку "Кипарисового ларца" (в кипарисовой шкатулке хранились рукописи Анненского) завершал его сын — В. И. Анненский-Кривич, биограф поэта, его редактор и комментатор. Есть основания полагать, что Кривич не всегда пунктуально следовал авторской воле отца. С "Кипарисовым ларцом" к Анненскому пришла, наконец, запоздалая слава. "Книгу я сейчас просматриваю, — писал Блок сыну поэта. — Через всю усталость и опустошенность этой весны — она проникает глубоко в сердце. Невероятная близость переживаний, объясняющая мне многое о самом себе". Брюсов, обративший уже раньше внимание на "свежесть" эпитетов, сравнений, оборотов и даже просто выбираемых слов в сборнике "Тихие песни", теперь как несомненное достоинство отметил невозможность "угадать" у Анненского "по двум первым стихам строфы двух следующих и по началу стихотворения его конец".

В 1923 г. Кривич опубликовал оставшиеся тексты поэта в сборнике "Посмертные стихи Ин. Анненского".

Лирический герой Анненского — человек, разгадывающий "постылый ребус бытия". Поэт подвергает пристальному анализу "содержание нашего я", "которое хотело бы стать целым миром, раствориться, разлиться в нем, я, замученное сознанием своего безысходного одиночества, неизбежного конца и бесцельного существования; я в кошмаре возвратов, под грузом наследственности, я среди природы, где, немо и незримо упрекая его, живут такие же я, я среди природы, мистически ему близкой и кем-то больно и бесцельно сцепленной с его существованием".

Сопоставляя лирику Анненского со стихами символистов "младшего" поколения, С. К. Маковский увидел корни глубоко трагического миросозерцания поэта "в неверии в трансцендентальный смысл Вселенной", отрицающем, в конечном итоге, "категорически и безусловно" "смысл личного бытия".

Неповторимое своеобразие стихам Анненского придает "легкая ирония", которая, по словам Брюсова, стала "вторым лицом" поэта, и "неотделима от его духовного облика".

Манера письма автора "Тихих песен" и "Кипарисового ларца" "резко импрессионистическая", Вяч. Иванов назвал ее "ассоциативным символизмом". Поэзия, по мнению Анненского, не изображает, а намекает на то, что недоступно выражению, "мы славим поэта не за то, что он сказал, а за то, что он дал нам почувствовать несказанное".