Появившись во время русско-японской войны и в обстановке нарастания первой русской революции, произведение вызвало огромный общественный резонанс, поскольку оно расшатывало один из главных устоев самодержавного государства - неприкосновенность военной касты. Проблематика «Поединка» выходит за рамки традиционной военной повести. Куприн затрагивает и вопрос о причинах общественного неравенства людей, и о возможных путях освобождения человека от духовного гнета, и о проблеме взаимоотношений личности и общества, интеллигенции и народа. Сюжетная канва произведения построена на перипетиях судьбы честного русского офицера, которого условия армейской казарменной жизни заставляют задуматься о неправильных отношениях между людьми. Ощущение духовного падения преследует не только Ромашова, но и Шурочку. Сопоставление двух героев, которым свойственны два типа миропонимания, вообще характерно для Куприна. Оба героя стремятся найти выход из тупика, при этом Ромашов приходит к мысли о протесте против мещанского благополучия и застоя, а Шурочка приспосабливается к нему, несмотря на внешнее показное неприятие. Отношение автора к ней двойственно, ему ближе «безрассудное благородство и благородное безволие» Ромашова. Куприн даже отмечал, что считает Ромашова своим двойником, а сама повесть во многом автобиографичная. Ромашов- «естественный человек», он инстинктивно сопротивляется несправедливости, но его протест слаб, его мечты и планы легко рушатся, т. к. они незрелы и непродуманны, зачастую наивны. Ромашов близок чеховским героям. Но возникшая необходимость немедленного действия усиливает его волю к активному сопротивлению. После встречи с солдатом Хлебниковым, «униженным и оскорбленным», в сознании Ромашова наступает перелом, его потрясает готовность человека пойти на самоубийство, в котором он видит единственный выход из мученической жизни. Искренность порыва Хлебникова особенно ярко указывает Ромашову на глупость и незрелость его юношеских фантазий, имеющих целью лишь что-то «доказать» окружающим. Ромашов потрясен силой страданий Хлебникова, и именно желание сострадать заставляет подпоручика впервые задуматься о судьбе простого народа. Впрочем, отношение Ромашова к Хлебникову противоречиво: разговоры о человечности и справедливости носят отпечаток абстрактного гуманизма, призыв Ромашова к состраданию во многом наивен.
В «Поединке» Куприн продолжает традиции психологического анализа Л.Н.Толстого: в произведении слышится, помимо протестующего голоса самого героя, увидевшего несправедливость жестокой и тупой жизни, и авторский обличительный голос (монологи Назанского). Куприн пользуется излюбленным приемом Толстого - приемом подстановки к главному герою героя-резонера. В «Поединке» Назанский является носителем социальной этики. Образ Назанского неоднозначен: его радикальное настроение (критические монологи, романтическое предчувствие «светозарной жизни», предвидение грядущих социальных потрясений, ненависть к образу жизни военной касты, способность оценить высокую, чистую любовь, почувствовать непосредственность и красоту жизни) вступает в противоречие с его собственным образом жизни. Единственным спасением от нравственной гибели является для индивидуалиста Назанского и для Ромашова бегство от всяких общественных связей и обязательств.