Реферат

Реферат на тему Двухатомные спирты алкандиолы или гликоли

Работа добавлена на сайт bukvasha.net: 2015-06-25

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 11.11.2024


Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.

Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.

Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:

Н3С—СН2—СН—СН2ОН

  |

  ОН

 бутандиол-1,2

По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:

НОСН2—СН2ОН  НОСН2—СНОН—СН3

 этиленгликоль  пропиленгликоль

 (этандиол)  (пропандиол-1,2)

Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (a-, b-, g-гликоли и т.д.):

Н3С—СНОН—СН2ОН  HOCH2—CH2—CH2OH

 пропандиол-1,2  пропандиол-1,3

 (a-гликоль)  (b-гликоль)

Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных:

Н3С—СН—СН2Сl + 2Н2О ® Н3С—СН—СН2ОН + 2HСl

 |    |

 Сl   ОН

1,2-дихлорпропан  пропандиол-1,2

2. Окислением этиленовых углеводородов:

Н2С==СН2 + Н2О + O ® HOCH2—CH2OH

 этилен   этиленгликоль

3. Гидратацией оксида этилена:

Н2С—CH2 +Н2О ® НОСН2—СН2ОН

  /

 O

 оксид

этилена

Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.

1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:

  H

   |

 CH2OH  H2C—O åO—CH2

2 | + Cu(OH)2 ® |  Cu |  + 2H2O

 CH2OH  H2C—Oä O—CH2

  |

  H 

этилен-  гликолят меди (комп-

-гликоль  лексное соединение)

2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:

а) внутримолекулярная дегидратация:

H2C—CH—OH ® [H2C==CH—OH] ® H3C—C==O

 | |    -H2O   

 OH H    H

этилен-   виниловый   уксусный

гликоль  спирт   альдегид

б) межмолекулярная дегидратация:

HOCH2—CH2OH + HOCH2—CH2OH ® HOCH2—CH2—O—CH2—CH2OH

  -H2O  диэтилентликоль

В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:

nHOCH2—CH2OH ® [—CH2—CH2—O—]n + nH2O

При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:

   /O

H2C—OH HO—C  H2C  CH2

  | +   |  ®  |  | + 2H2O

H2C—OH HO—CH2 H2C  CH2

  O/

 1,4-диоксан

Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).

3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:

  H+

HOCH2—CH2OH + HO—C2H5 —® HOCH2—CH2—O—C2H5 + H2O

 этилцеллозольв

 (простой эфир)

H2C—OH  H+ H2C—O—NO2

 | + 2HNO3 —® |  + 2H2O

H2C—OH  H2C—O—NO2

 динитроэти-

 ленгликоль

 (сложный эфир)

4. Замена гидроксильных групп на галоген:

H2C—OH  H2C—Cl

 | + HCl ® |  + H2O

H2C—OH  H2C—Cl

 этилен-

 хлоргидрин

5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2—СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2—СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.

Отдельные представители.

Этиленгликоль (этандиол) HOCH2—CH2OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С).

Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан.

Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин).

1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2C—CHOH—CH2OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент.


1. Контрольная работа по Истории 5
2. Реферат Німеччина в період Веймарської республіки
3. Доклад на тему Пергамский Алтарь
4. Реферат Николай Второй Александрович
5. Реферат на тему Производительность труда - главнейшее условие развития экономической системы
6. Книга СЕМЕНА РАЗРУШЕНИЯ. Тайная подоплёка генетических манипуляций Энгдаль Уильям Ф.
7. Реферат на тему Tragic Figure Essay Essay Research Paper According
8. Реферат Джей, Джон
9. Реферат Влияние питания на здоровье человека
10. Реферат на тему A Dolls House Essay Research Paper The