Андреев относил себя к ученикам Льва Толстого. В связи с кончиной последнего он писал: “Как литератор я мог бы сказать много о той сердечной признательности, которой все мы, его дети и ученики, удачные и неудачные, плохие и хорошие, обязаны нашему почившему учителю”. В 1901 г. Андреев высылает Л.Т. в Гаспру, где тот находился на лечении, сборник своих рассказов с дарственной надписью: “Глубокоуважаемому льву Николаевичу Толстому - Л.Андреев. 9 декабря 1901 г.” В ответ на это Л.Т. написал Андрееву: “Благодарю вас, Леонид Николаевич, за присылку вашей книги. Я уже прежде присылки прочёл почти все рассказы, из которых многие очень понравились мне Больше всех мне понравился рассказ”Жили-были”, но конец, плач обоих, мне кажется неестественным и ненужным. Надеюсь когда-нибудь увидаться с вами и тогда, если вам это интересно, скажу более подробно о достоинствах ваших писаний и их недостатках”. Позже, читая рассказы Андреева, Л.Т. особенно выделяет такие произведения, как “Защита”, “Первый гонорар”, “Христиане”, развивавшие во многом мотивы романа”Воскресение”. Их автор признавал, что часть его сочинений являются откликами на написанное Л.Т. Таковым он считал и “Рассказ о семи повешенных”, посвященный Льву Николаевичу Толстому.

Из новых русских писателей начала ХХ века, по свидетельству Н.Н.Гусева, секретаря Л.Т., Толстой больше всего интересовался Андреевым. Отношение к его творчеству у него было неоднозначным. Произведения, написанные в реалистической манере и содержащие глубокую этически ориентированную художественную мысль, ему нравились, те же, которые были созданы в духе модернизма, вызывали неодобрение.

Интересен факт, связанный с рассказом Андреева “Бездна”. 7 февраля 1904 г. в “Новом времени” было напечатано письмо С.А.Толстой, в котором она утверждала, что Андреев “любит наслаждаться низостью явлений порочной человеческой жизни и этой любовью к пороку заражает неразвитую, морально еще нечистоплотную ... читающую публику и молодёжь, не умеющую разобраться в жизни”. Толстой также отозвался об этом рассказе “с отвращением”. Андреев с болью отреагировал на этот отзыв и попросил у Л.Т. “несколько минут личного разговора”.

Помня о приглашении Л.Т., Андреев, в 1907 г. собирается посетить Ясную Поляну, однако поездка не состоялась. Не состоялась она и в 1909 г., хотя оба писателя тщательно готовились к ней. Л.Н. основательно, в руках с карандашом, перечитал многие произведения Андреева. Отзывы о прочитанном он делал на полях книг: выставлял оценки цифрами от “0” до “5”, буквами “П” и “Х” (плохо и хорошо), подчёркивал и отчёркивал наиболее важные или слабые места в произведениях, давал словесные комментарии - “Очень хорошо”, “Было бы хорошо, если бы чувство меры”, “Фальшь”, “Чепуха” и др.

Встреча писателей произошла в Ясной Поляне через полгода - 21-22 апреля 1910 г. Их беседы проходили наедине, и речь в них шла о творчестве молодого писателя. Видимо, разговор был серьёзным и нелицеприятным для Андреева. Спустя два года он напишет в одном из писем А.Е.Грузинскому: “Мне жаль только - опять-таки не в моих интересах, а в интересах более полного освещения личности Л.Толстого, что я не могу привести того, что лично при свидании говорил он о моих вещах и обо мне ... разве только тогда, когда умру сам, пусть другие расскажут...” Л.Т. после разговора с Андреевым сделал запись в своём дневнике: “Нет серьёзного отношения к жизни, а между тем поверхностно касается этих вопросов”. О своём посещении Ясной Поляны Андреев рассказал в воспоминаниях “За полгода до смерти”. В 2 т. М., 1978. С. 410-414).

Из трёх известных нам писем Л.Т. к Андрееву особое значение имеет последнее, написанное 2 сентября 1908г. Л.Т. благодарит молодого писателя за посвящение ему “Рассказа о семи повешенных”: “... ваше посвящение мне означает ваши ко мне добрые чувства, то же, что я видел и в письме вашем ко мне, и это мне очень приятно”. Далее Л.Т. в краткой форме излагает суть своего взгляда на “писательство”, отмечая четыре важных признака - “истинную потребность выразить свою мысль”, простоту как “необходимое условие прекрасного”, труд, доводящий мысль “до полной определенности и ясности”, не потворство вкусам читающей публики, а поучительность, проповедничество, основанное на желании “содействовать благу людей”.

В качестве итога приведем слова одного из исследователей проблемы “Толстой и Андреев”. “Итак, - пишет П.В.Николаев, - желание занять самостоятельную позицию в современной литературе, прямой вызов реалисту Толстому, с одной стороны, и прочная привязанность к Толстому-патриарху, подчинение его авторитету, признание за ним роли литературного учителя, - с другой: таковы крайности отношения Андреева к своему великому современнику. С одной стороны, резкая критика Толстым творений Андреева, его уничижительные отзывы об Андрееве-модернисте, с другой стороны, признание роли Андреева в современной литературе, высокая оценка его таланта”.