Реферат

Реферат Адамантан

Работа добавлена на сайт bukvasha.net: 2015-10-28

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 21.9.2024



Адамантан.

Адамантан - это насыщенный углеводород, замечательный тем, что входящие в его состав атомы углерода имеют то же пространственное расположение, что и в кристалле алмаза:

Симметрия адамантана очень интересна: в пространстве представ­ляет собой почти идеальный шар.

Адамантан был открыт в 1933г. чехословацкими исследователями С. Ландой и В. Махачеком при исследовании состава нефти Годонинского месторождения. Из тонны этой нефти было выделено несколько граммов тугоплавкого, но летучего вещества, представляющего собой белый по­рошок. Были установлены состав и строение открытого углеводорода. Ученые дали ему название "Адамантан", которое сразу же привилось.

Казалось совершенно несомненным, что адамантан, как и все насы­щенные циклические углеводороды, будет устойчив к действию большинс­тва реагентов, например окислителей. Но малая доступность нового ве­щества не позволила провести масштабные исследования его свойств.

В 1957 г. американский химик П. Шляйер обнаружил, что при обра­ботке гидрированного дициклопентадиена хлоридом или бромидом алюми­ния с выходом 12% образуется адамантан:

А исходное соединение получается крайне просто, в две стадии, из широко распространенного химического реактива - циклопентадиена:

Через 3 года фирма "Дюпон" взяла патент на сходный процесс, в результате которого адамантан образуется уже с выходом 42%.

После того, как адамантан стал доступен, начались исследования его химических свойств.

Адамантан, как оказалось, действительно с трудом окисляется, но при реакции с хлором реагирует, давая смеси продуктов сложного сос­тава. Химик из ФРГ Г. Штеттер обратил внимание на незамеченную ранее работу С. Ланды, в которой утверждалось, что адамантан легко реаги­рует с жидким бромом, давая с почти количественным выходом 1-брома­дамантан:

Экспериментальная проверка полностью подтвердила справедливость этого невероятного сообщения: ведь подобные структуры вообще не бро­мируются!

Дальнейшие исследования привели к еще более интересным резуль­татам. Оказалось, что бромирование адамантана идет не по обычному для всех углеводородов радикальному механизму, а по ионному механиз­му, т.е. с промежуточным образованием ионов.

Казалось совершенно невероятным, что жесткий трехмерный каркас молекулы адамантана способен деформироваться, чтобы образовать плос­кое переходное состояние.

Объяснение оказалось неожиданно простым. Чтобы в ходе реакции молекула стала более плоской, химические связи должны деформировать­ся. В обычных молекулах деформируются в основном связи, непосредс­твенно примыкающие к реакционному центру, в результате чего возника­ют сильные местные напряжения. А в высокосимметричной молекуле ада­мантана напряжения не концентрируются, а равномерно распределяются по всему скелету. В результате этот углеводород с неожиданной лег­костью вступает в ионные реакции.

В реакциях с участием адамантана обычно замещается атом водоро­да при третичном атоме углерода, т.к. он имеет большую подвижность. Атом брома в 1-бромадамантане легко обменивается на аминогруппу, на гидроксильную группу и др.

Сейчас синтезировано более тысячи разнообразных производных адамантана, многие из которых представляют не только теоретический, но и практический интерес. Например, радикал адамантил пытаются ввести в молекулы различных лекарственных веществ, в результате чего лекарственные вещества приобретают новые свойства.

К лекарствам - производным адамантана относятся:

1) Ремантадин (1-адамантил-1-этиламина гидрохлорид):

Представляет собой белый кристаллический порошок, горький на вкус. Является специфическим химиотерапевтическим препаратом, оказы­вающим профилактическое действие в отношении гриппозной инфекции, вызванной штаммами вируса типа А2.

2) Адапромин (a-Пропил-1-адамантил-этиламина гидрохлорид).

По химической структуре и действию близок к Ремантадину, но эф­фективен в отношении вирусов гриппа А и В.

3) Мидантан (1-Аминоадамантана гидрохлорид):

Препарат был первоначально предложен в качестве противовирусно­го средства, эффективного в отношении вирусов гриппа типа А2. В дальнейшем была обнаружена его активность при паркинсонизме, для ле­чения чего он сейчас и применяется.

4) Глудантан (Глюкуронид 1-аминоадамантана):

Сходен по действию с Мидантаном, эффективен при паркинсонизме разл. этиологии, в частности при нейролептическом и посттравматичес­ком синдроме. Введение в молекулу препарата глюкуронидного радикала несколько уменьшает его токсичность по сравнению с Мидантаном и улучшает его прохождение через гематоэнцефалический барьер.

Кубан.

Кубан - это насыщенный алициклический углеводород с формулой C8H8, в которой 8 атомов углерода с присоединенным к каждому водоро­дом образуют куб:

Получен он путем целенаправленного синтеза американскими хими­ками Филом Итоном и Томасом Коулом в 1964 г. по следующей методике:

В веществе 1 есть две кетогруппы CO. Одну из них авторы предла­гают защитить реакцией с этиленгликолем. Авторы предполагали, что кубан нестабилен. Поэтому они предпочли многостадийный процесс, пользуясь защитной стратегией. На самом деле обе кетогруппы могут быть превращены в карбоксильные за один этап. При этом существенно повышается выход кубана.

Как ни странно, цикл кубана более устойчив, чем с разорванной связью. Поэтому кубан неохотно вступает в реакции, ведущие к раскры­тию цикла.

Целью получения кубана были фундаментальные исследования и ку­бан вначале представлял лишь теоретический интерес. Сейчас, 30 лет спустя, промышленность проявляет интерес к некоторым производным ку­бана, которые могут найти применение в качестве лекарств, взрывчатых веществ и топлив. Они производятся сейчас на опытных установках в килограммовых количествах.

Призман.

Призман является одним из изомеров бензола (имеет брутто-форму­лу C6H6).  Лоденберг приписывал бензолу структуру призмана и поэтому призман называют еще "Бензолом Лоденберга".

Получается призман из еще одного изомера бензола - "Бензола Дь­юара" (бицикло[2.2.0]гексадиен-1,5) путем внутримолекулярного цик­лоприсоединения:

Призман неустойчив: за 2 дня при 20О или за 20 мин. при 100О он изомеризуется в более устойчивую ароматическую структуру - бензол.

Призман довольно реакционноспособен: ввиду того, что он сущест­вует в равновесии с бицикло[2.2.0]гексадиеном-1,5, он может присое­динить 2 атома галогена и проявляет другие свойства, характерные для изолированных диенов. Все реакции с ним происходят с раскрытием цик­ла.

Ввиду своей нестабильности призман представляет лишь теорети­ческий интерес.

1. Сочинение на тему История и современность русского арго
2. Курсовая на тему Выбор и расчет посадок для гладких соединений c расчетом размерной цепи
3. Научная работа Положение женщин в современном обществе
4. Реферат на тему Howard Zinns A Peoples History Of The
5. Доклад на тему Крестовые походы Начало священных войн против мусульман
6. Реферат Анализ поведенческой активности безработных
7. Реферат Секреты долголетия
8. Сочинение на тему Есенин с. а. - Анализ одной из поэм с. есенина
9. Доклад на тему Демократическая и исламская модели государственного устройства
10. Реферат на тему Genetics Essay Research Paper The engineering of