Реферат

Реферат Алканы 2

Работа добавлена на сайт bukvasha.net: 2015-10-28

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 17.2.2025



Алканы

1. Методы получения.

2. Химические свойства.

Алканы – это ациклические углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула – СnH2n+2.

1. Методы получения

Дистилляция нефти и газа.

Гидрирование ненасыщенных углеводородов:



cat: Ni, Pt, Pd

Синтез Вюрца:

2RHal + 2Na ® R-R + 2NaHal

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот:



Электролиз солей карбоновых кислот:

2RCOONa + 2H2O ® R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2

2. Химические свойства

Алканы содержат s -связи С-Н и С-С, для которых характерны высокая прочность (ЕС-С=347 кДж/моль; ЕС-Н=415 кДж/моль), малая полярность (mС-С = 0D; mС-Н = 0,4D), низкая поляризуемость. Алканы обладают низкой реакционной способностью. Их превращения осуществляются в жестких условиях. При этом почти всегда происходит гомолитический разрыв связей, который требует существенно меньших затрат энергии. Основной тип реакций алканов – реакции радикального замещения.

Основные реакции алканов представлены на схеме:



Галогенирование

Галогенирования алканов протекает при УФ-облучении или высокой температуре по схеме:

RH + Hal2 ® RHal + HHal

Hal=Cl, Br.

Реакционная способность галогенов по отношению к алканам уменьшается в ряду:

F2 >Cl2 >Br2 >I2

Фторирование в обычных условиях приводит к полному разрушению органической молекулы. Иод с алканами не взаимодействует.

Реакции галогенирования протекают по цепному радикальному механизму, который включает следующие стадии:

Инициирование цепи

Cl22 Clџ

Рост цепи

RH + Cl• ® R• + HCl

R• + Cl2 ® RCl + Cl•

Обрыв цепи

2 R• ® R-R

R• + Cl• ® RCl

2 Cl• ® Cl2

Стадией, определяющей скорость реакции, является стадия отщепления водорода атомом галогена.

Хлорирование, как правило, не удается остановить на стадии монозамещения. Так, при хлорировании метана образуется смесь продуктов моно- и полихлорирования:



Если алкан имеет более сложное строение, то возможно несколько направлений замещения с образованием изомерных моногалогенпроизводных. Например, при хлорировании изобутана образуется смесь двух монохлорпроизводных:



Состав продуктов замещения определяется относительной скоростью конкурирующих реакций, которая зависит от относительной реакционной способности связей С-Н (фактор реакционной способности) и от количества связей С-Н определенного сорта (статистический фактор). Установлено, что энергия разрыва связи С-Н уменьшается в ряду:

перв-С-Н > втор-C-Н > трет- С-Н

Этот ряд соответствует ряду относительной стабильности алкильных радикалов:



Относительная реакционная способность первичных, вторичных и третичных С-Н связей зависит от условий проведения реакции и активности реагента. Зная относительную реакционную способность С-Н связей и количество С-Н связей определенного сорта, можно рассчитать состав продуктов реакции.

Рассчитаем состав продуктов хлорирования изобутана хлором при 1000С, если относительная реакционная способность третичных и первичных С-Н связей в этих условиях составляет 7 : 1. Хлорирование изобутана по направлению (1) протекает через образование третичного, а по направлению (2) – первичного радикала:

Относительная скорость образования 2-метил-2-хлорпропана равна произведению числа участвующих в реакции (1) С-Н связей на их относительную реакционную способность: 1ґ 7 = 7. Относительная скорость образования 2-метил-1-хлорпропана составит: 9ґ 1 = 9. Рассчитаем содержание продуктов хлорирования в смеси:

2-метил-2-хлорпропана: 7/(7 + 9)ґ 100% = 44%

2-метил-1-хлорпропана: 9/(7 + 9)ґ 100% = 56%

Таким образом, реакции хлорирования протекают неселективно с образованием смеси продуктов замещения. Бромирование алканов, в отличие от хлорирования, протекают региоселективно, так как радикалы брома обладают существенно меньшей реакционной способностью. Например, бромирование изобутана в таких условиях протекает с образованием исключительно 2-бром-2-метилпропана:



Сульфохлорирование

Под действием смеси оксида серы (IV) и хлора при УФ-облучении из алканов образуются алкилсульфохлориды:

RH + SO2 + Cl2 ® RSO2Cl + HCl

Реакция протекает по свободнорадикальному механизму:

Cl22 Clџ

RH + Cl• ® R• + HCl

R• + SO2 ® RSO2•

RSO2• + Cl2 ® RSO2Cl + Cl•

При обработке алкилсульфохлоридов щелочами образуются акилсульфонаты, которые используются как поверхностно-активные вещества (ПАВ):

RSO2Cl + 2NaOH ® RSO3-Na+ + NaCl + H2O

Алкилсульфонат натрия

Нитрование

При нагревании алканов с разбавленной азотной кислотой в жидкой фазе (М.И.Коновалов) происходит образование нитросоединений.



Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. При этом замещение происходит преимущественно у наиболее реакционноспособного третичного атома углерода. Например:



В промышленности нитрование алканов проводят в газовой фазе при 150-4500С парами азотной кислоты. Газофазное хлорирование протекает неселективно с образованием наряду с продуктами замещения водорода продуктов продуктов расщепления С-С связей:

Окисление

При комнатной температуре даже такие сильные окислители, как KMnO4 и K2Cr2O7, не действуют на алканы. При высоких температурах в присутствии избытка кислорода алканы сгорают с образованием углекислого газа и воды:

2CnH2n+2 + (3n + 1) O2 ® 2n CO2 + (2n + 2) H2O

В более мягких условиях (температура не выше 2000С) в присутствие катализаторов (соединений марганца) происходит неполное окисление алканов кислородом с образованием на первой стадии гидропероксидов:

RH + O2 ® R-O-O-H

Процесс протекает в присутствии инициаторов радикальных реакций по свободнорадикальному механизму:

Из гидропероксидов далее в зависимости от условий реакции образуются спирты, кетоны, карбоновые кислоты. В реакции принимают участие наиболее реакционноспособные третичные или вторичные С-Н связи:



Реакции используются в промышленности для синтеза ценных кислородсодержащих соединений и их смесей.

1. Реферат на тему The Catcher In The Rye 2 Essay
2. Реферат на тему Starfish Essay Research Paper The asteroid more
3. Сочинение на тему Постмодернистские тенденции в современной прозе
4. Реферат Аритмология, Буддизм, Даосизм, Брахманизм,
5. Реферат на тему Alternative Fuels Essay Research Paper Alternative Fuel
6. Курсовая Учетная политика предприятия и оптимизация налоговых платежей
7. Контрольная работа на тему Паблик рилейшинз и общественное мнение
8. Реферат на тему The Green Mile And Capital Punishment Essay
9. Реферат на тему BladerunnerFahrenheit 451 Essay Research Paper The films
10. Диплом на тему Экспертная система диагностики металлоконструкций