“Потемневшее от пыли голубое южное небо — мутно; жаркое солнце смотрит в зеленоватое море, точно сквозь тонкую серую вуаль; оно почти не отражается в воде... В порту царит суета и неразбериха. Люди в этом шуме кажутся ничтожными. Созданное ими поработило и обезличило их”. Вереница грузчиков, несущая тысячи пудов хлеба ради того, чтобы заработать себе на еду несколько фунтов хлеба, были смешны и жалки. Шум подавлял, а пыль — раздражала ноздри. По ударам гонга начался обед.
Грузчики расселись кругом, разложив свою нехитрую еду. Сейчас же среди них появился Гришка Челкаш, старый травленый волк, хорошо знакомый присутствующим, заядлый пьяница и ловкий смелый вор. “Он был бос, в старых вытертых плисовых штанах, без шапки, в грязной ситцевой рубахе с разорванным воротом, открывавшим его сухие и угловатые кости, обтянутые коричневой кожей. По всклокоченным черным с проседью волосам и смятому, острому, хищному лицу было видно, что он только что проснулся. Он шел, бросая вокруг острые взгляды. Даже в этой толпе он резко выделялся своим сходством со степным ястребом, своей хищной худобой и этой прицеливающейся походкой, плавной и спокойной с виду, но внутренне возбужденной и зоркой, как лет той хищной птицы, которую он напоминал”.
С обращающимися к нему он разговаривал отрывисто и резко, вероятно, был не в духе. Внезапно Челкашу преградил путь сторож. Челкаш спросил его о своем приятеле Мишке, и тот ответил, что Мишке “чугунной штыкой” отдавило ногу, и его отвезли в больницу. Сторож выпроводил Челкаша за ворота, но у того было прекрасное настроение: “Впереди ему улыбался солидный заработок, требуя немного труда и много ловкости”. Он уже мечтал о том, как загуляет завтра поутру, когда в его кармане появятся деньги. Но одному, без напарника, Челкашу не справиться, а Мишка сломал ногу. Чел-каш огляделся и увидел деревенского парня с торбой у ног. “Парень был коренаст, широкоплеч, русый, с загорелым и обветренным лицом и с большими голубыми глазами, смотревшими на Челкаша доверчиво и добродушно”.
Парень заговорил с Челкашом, и сразу ему понравился. Парень поинтересовался родом занятия Челкаша: сапожник или портной? Челкаш сказал, что он рыбак. Парень заговорил о свободе, и Челкаш удивился, зачем дарню свобода? Крестьянин рассказал: отец умер, хозяйство истощилось. Конечно, он может пойти в “примаки” в богатый дом, но это годы работы на тестя. Если бы было у него рублей полтораста, он на ноги встал бы и жил самостоятельно. А теперь нечего и делать, как только в зятья идти. Вот ходил косить на Кубань, но ничего не заработал, платили гроши.
Внезапно Челкаш предложил парню поработать с ним ночью. На вопрос крестьянина, что надо делать, Челкаш ответил: грести. Челкаш, до этого презиравший парня, вдруг возненавидел его “за то, что у него такие чистые голубые глаза, здоровое загорелое лицо, короткие крепкие руки, за то, что его приглашает в зятья зажиточный мужик, — за всю его жизнь, прошлую и будущую, а больше всего за то, что он, этот ребенок по сравнению с ним, Челкашом, смеет любить свободу, которой не знает цены и которая ему не нужна. Всегда неприятно видеть, что человек, которого ты считаешь хуже и ниже себя, любит или ненавидит то же, что и ты, и, таким образом, становится похож на тебя”. Парень согласился, так как действительно пришел искать работу. Они познакомились. Парня звали Гаврилой. Они пошли в трактир, расположенный в грязном и сыром подвале.
Гаврила быстро опьянел и хотел сказать Челкашу что-нибудь приятное. Челкащ смотрел на парня и думал, что он в силах повернуть его жизнь, сломать, как игральную карту, или помочь ей установиться в прочные крестьянские рамки. Наконец, Челкаш понял, что ему жалко малого и он ему нужен. Пьяный Гаврила заснул в кабаке.

Ночью они готовили лодку к выходу в море. Ночь темная, все небо затянуто тучами. А море спокойное. Гаврила греб, Челкаш правил рулем. Челкаш спрашивает Гаврилу, нравится ли ему в море, тому немного боязно. А вот Челкаш любит море. На море в нем поднимается широкое, теплое чувство, — охватывая всю его душу, оно немного очищает ее от житейской скверны. Он ценит это и любит видеть себя лучшим тут, среди воды и воздуха. Гаврила интересуется, где снасть, и Челкаш кивает на корму, а потом сердится, что приходится лгать парню; он зло советует Гавриле грести — его для этого наняли. Их услышали и окликнули, но Челкаш пригрозил Гавриле разорвать его, если пикнет. Погони не было, и Челкаш успокоился. А Гаврила молится и просит отпустить его. От испуга он плачет и хлюпает в темноте носом, но лодка стремительно двигается вперед. Челкаш приказывает оставить весла и, опираясь руками в стену, двигается вперед.
Челкаш забирает весла и котомку Гаврилы с паспортом, чтобы тот не убежал, приказывает малому ждать в лодке, а сам внезапно исчезает. Гаврилу объял ужас, еще больший, чем при Челкаше, ему казалось, что он сейчас умрет. Внезапно появился Челкаш, подавая парню что-то кубическое и тяжелое, весла, котомку Гаврилы, и сам спрыгнул в лодку. Гаврила радостно встретил Челкаша, поинтересовался, не устал ли тот, не без того, ответил Челкаш. Он доволен добычей, теперь надо незаметно проскочить обратно, и тогда получай свои деньги, Гаврила. Парень гребет изо всех сил, желая скорее покончить с этой опасной работой и бежать подальше от страшного человека, пока цел. Челкаш предупреждает, что есть одно опасное место, его надо пройти незаметно и бесшумно, потому что если заметят, могут убить из ружья. Гаврилу обуял ужас, он готов уже крикнуть во все горло, нопотом свалился с лавки. Челкаш сердито зашептал, что таможенный крейсер освещает гавань фонарем, и если осветит их, они погибли. Надо грести. Пинком Челкаш привел Гаврилу в чувства, успокоил, что это ловят контрабандистов, а их не заметили, далеко уплыли, опасность миновала. “Конец уже всему...”
Челкаш сел на весла, а Гаврила — к рулю. Бродяга старался ободрить парня хорошим заработком. Он пообещал Гавриле четвертной, но тому только бы добраться живым до берега — больше нет никаких желаний.
Челкаш интересуется у Гаврилы, какая тому радость в деревенской жизни. Вот его жизнь, полная опасности, и за одну ночь он полтысячи “хапнул”. Гаврилу поразила сумма, названная Челкашом. Чтобы успокоить парня, Челкаш завел разговор о деревне. Он хотел разговорить Гаврилу, но увлекся и сам стал рассказывать, что крестьянин сам себе хозяин, если у него есть хотя бы клочок земли. Гаврила даже забыл, с кем имеет дело. Ему представлялось, что перед ним крестьянин. Гаврила сказал, что Челкаш верно говорит; вот он, Челкаш, оторвался от земли и во что превратился! Челкаша задела эта речь парня. Он резко прервал Гаврилу, сказав, что все это несерьезно. Он не думает так, как говорит. Озлившись на парня, Чел-каш посадил его опять на весла, едва сдерживая себя, чтобы не сбросить парня в воду. Сидя на корме, Челкаш вспомнил своих родителей, свою жену Анфису, себя гвардейским солдатом. Очнувшись от воспоминаний, он сказал, что сдаст груз и получит пять сотен. Они стремительно подошли к барке и даже ткнулись в ее борт, влезли на палубу, и Гаврила тут же захрапел, а Челкаш, сидя рядом с ним, примерял чей-то сапог. Потом растянулся и заснул.
Проснулся он первым. Челкаш полез из трюма наверх, а вернулся лишь через два часа. Он был одет в кожаные штаны и куртку. Костюм потертый, но крепкий и очень идет Челкашу. Разбуженный Гаврила вначале испугался, не узнав преобразившегося Челкаша. Парень с восхищением оглядывал Челкаша, называя его барином, а тот, подсмеиваясь над ночными страхами Гаврилы, спрашивает, не готов ли он еще раз испытать судьбу за две сотни рублей. Гаврила соглашается. Челкаш смеется над парнем, легко поддавшимся искушению. Они спустились в лодку и поплыли к берегу. Челкаш понял, что к ночи разыграется “добрая буря”. Гаврила нетерпеливо спрашивает Челкаша, сколько тот получил за товар. Челкаш вынимает из кармана пачку радужных бумажек. Гаврила, глядя на них жадными глазами, говорит, что не верит в возможность получения такой суммы.
“Кабы этакие деньги!” — и он угнетенно вздохнул. А Челкаш в это время беззаботно мечтал вслух, как они вместе гульнут на берегу. Челкашу не нужна такая прорва денег, он дал несколько бумажек Гавриле. Тот торопливо спрятал их за пазуху. Бродягу неприятно поразила жадность Гаврилы. А парень начал возбужденно рассказывать, что он сделал бы, будь у него такие “деньжищи”. Они добрались до берега. У Челкаша был вид человека, задумавшего весьма приятное. Он хитро улыбался.
Челкаша удивило состояние Гаврилы, он даже спросил парня: “Что тебя корчит?” В ответ Гаврила засмеялся, но смех был похож на рыдание. Челкаш махнул рукой и пошел прочь. Гаврила догнал его, схватил за ноги и дернул. Челкаш упал на песок, хотел ударить Гаврилу, но остановился, прислушиваясь к стыдливому шепоту парня: “Голубчик! Дай ты мне эти деньги! Дай, Христа ради! Ведь в одну ночь... Ты их на ветер, а я бы — в землю!.. Сделай мне доброе дело... Пропащий ведь ты... нет тебе пути”.
Челкаш брезгливо смотрел на парня, потом достал из кармана деньги и швырнул Гавриле. “На, жри!” Челкаш почувствовал себя героем. Он удивился, что человек ради денег может так истязать себя. Гаврила, визжа в восторге, собирал деньги, начал рассказывать, что хотел убить напарника. Челкаш взвился и закричал: “Дай сюда деньги!” Потом он повалил Гаврилу и забрал у него деньги. Повернувшись спиной к парню, Челкаш пошел прочь. Но не прошел и пяти шагов, как Гаврила кинул в него крупный камень. Челкаш повернулся лицом к Гавриле и упал лицом в песок, схватившись за голову. Гаврила бросился прочь, но вскоре вернулся. Парень тормошил Челкаша, пытаясь его поднять, называя братом. Очнувшийся Челкаш гнал Гаврилу прочь, но тот не уходил, просил простить его, говорил, что его дьявол попутал, поднял Челкаша и повел его, поддерживая за талию. Челкаш сердился, говоря, что даже блудить парень не умеет.
Челкаш поинтересовался, забрал ли Гаврила деньги, но тот сказал, что не брал. Челкаш вынул из кармана пачку, одну сотню положил себе в карман, а остальные деньги отдал Гавриле.
Гаврила отказывался, говоря, что возьмет только тогда, если Челкаш его простит. Челкаш успокоил его:
“Бери! Бери! Не даром работал! Бери, не бойсь! Не стыдись, что человека чуть не убил! За таких людей, как я, никто не взыщет. Еще спасибо скажут, как узнают. На, бери!”
Гаврила, видя смех Челкаша, взял деньги.
Дождь уже лил как из ведра. Они распрощались и пошли в разные стороны. Челкаш нес голову так, “точно боялся потерять ее”. Гаврила долго смотрел ему вслед, пока тот не исчез за пеленой дождя. Потом Гаврила вздохнул, перекрестился, спрятал деньги и широкими, твердыми шагами пошел в противоположную от Челкаша сторону.
“Скоро дождь и брызги волн смыли красное пятно на том месте, где лежал Челкаш, смыли следы Челкаша и следы молодого парня на прибрежном песке... И на пустынном берегу моря не осталось ничего в воспоминание о маленькой драме, разыгравшейся между двумя людьми”.