Стихотворение Осипа Эмильевича Мандельштама «Бессонница. Гомер. Тугие паруса...» было опубликовано в первом сборнике поэта «Камень» в 1915 году. Стихотворение обращается ко второй песне «Илиады» Гомера «Сон Беотия, или перечень кораблей», посвященной отплытию кораблей на осаду Трои.

По одной из версий, на данное стихотворение Мандельштама вдохновил найденный Максимилианом Волошиным, у которого он гостил в Коктебеле, обломок древнего корабля. Однако тематика античности в целом характерна для ранних стихов Мандельштама. Многие критики видят в этом компенсацию поэтом своего происхождения (из семьи «мастера перчаточного дела и сортировщика кож»), из-за которого он был ограничен в доступе к высокой русской и мировой культуре. Однако более вероятно, что увлечение поэта древним миром – это его стремление к эталону красоты и к основе, породившей данную красоту. Неудивительно, что в его первом сборнике – «Камень» – многие стихи перекликаются между собой античными мотивами. Особенно это характерно для стихотворений «Silentium» («Молчание») и «Бессонница. Гомер. Тугие паруса…»: в обоих стихотворениях представлены мотивы античности, черного моря, молчания. Однако тема «Silentium» долгое время являлась для критиков точкой столкновения, и только в последнее время большинство сошлось на том, что под всеми прозрачными определениями поэт скрывает понятие любви. Во втором стихотворении тема и идея любви очевидна, однако подходит к ней поэт необычным путем.

Одна из главных отличительных особенностей стихотворения – та, что оно направлено на внутренние чувства поэта. Из реальных окружающих предметов – только перечень кораблей, который растворяется и уходит на задний план под наплывом размышлений автора, и звуки Черного моря, появляющиеся в последней строфе, когда поэт как бы очнулся от мечтаний. Стихотворение начинается с бессонницы поэта и сразу уходит в его внутренний мир – воспоминания о древнем мифе. Первая строфа не только описывает последовательность движения кораблей, но и передает эмоциональное состояние поэта через метафоры. Сравнение строя боевых кораблей с журавлиным клином – образом, который в России чаще всего ассоциируется с грустью осеннего перелета птиц – позволяет читателю понять, что чувствует поэт по отношению к ахейцам: сочувствие, сострадание, жалость, тревогу за их судьбу. Поэт ощущает себя мудрым пророком, он предвидит будущее, он знает, какая трагедия совершится, и хотел бы предостеречь их, но ахейцы безрассудно стремятся навстречу неизвестности и гибели.

Ощущение бессонницы великолепно передано действием: «Я список кораблей прочел...» Список кораблей греков, идущих походом на Трою из «Илиады» Гомера, содержит 1186 названий кораблей с именами полководцев и описаниями на 366 строках. Бесконечность боевого списка кораблей и создает ощущение бесконечности этой ночи. Образ журавлиного клина дополняет бессонницу еще одним качеством – тягучестью: неспешностью и растянутостью в пространстве и во времени.

Постепенно и плавно мысли поэта со списка кораблей, казалось бы, несущего только информацию о кораблях и никаких философских рассуждений, переходят на цели, собравшие здесь это огромное войско. И это приводит к мысли, что единственная причина, движущая огромное войско – любовь: «Когда бы не Елена, // Что Троя вам одна, ахейские мужи?» Таким образом, происходит переход от внешних форм античной культуры к внутреннему смыслу стихотворения.

С точки зрения психологов, отвлеченный список, которым и является перечень кораблей у Гомера, напоминает тест Роршарха: в процессе его чтения при свободном течении мыслей они постепенно переходят на наиболее важные для него вопросы; часто этот переход вполне логичен и кажется напрямую связанным с читаемым текстом. Именно поэтому в одном и том же тексте (обычно – либо абстрактном, либо максимально конкретизированном, как гомеровский список) разные люди видят разное содержание и смысл. Казалось бы, в списке нет ни намека на любовную тематику: однако именно он приводит Мандельштама к глубокому выводу о том, что любовь является движущим моментом многих сил на этой планете.

Таким образом, через описание реальности Мандельштам передает собственный эмоциональный мир. Это очень напоминает воздействие перечня кораблей у Гомера на слушателей: список кораблей подводит их к философским размышлениям о жизни; у Мандельштама описание ситуации бессонной ночи – к размышлениям о любви. Поэтому основная идея автора в выражена скорее ситуацией, чем образом. Сам поэт в статье «Слово и культура» в 1921 году объяснил подобное отношение к стихосложению таким образом: «Живое слово не обозначает предмета, а свободно выбирает, как бы для жилья, ту или иную предметную значимость...»

В данном стихотворении, в отличие от большей части стихов из сборника «Камень», показана причина обращения поэта к античности: он во время бессонницы читает Гомера. В то же время здесь переплетаются несколько ключевых для «Камня» мотивов: речь и молчание, море, античность, любовь. Тема моря, как и тема античности в стихотворении не случайна, и вызвана не только местом рождения стихотворения. Многими критиками отмечено,  что  Мандельштам предпочитает всем стихиям  воду. При этом его предпочтение – не стремительные потоки, падающие с  небес или мчащиеся по равнине/горам; его привлекает спокойное и вечное движение: равнинные реки, озера, но чаще – самая грандиозная форма – океан, величественно катящий огромные валы. Тема моря неразрывно связана с темой античности: и то, и другое величественно, грандиозно, спокойно, таинственно.

В результате стихотворение, вобрав в себя основные мотивы сборника «Камень», становится одним из итоговых в данном сборнике. При этом оно является и образцом раннего творчества Мандельштама в целом, как по выбору темы, так и по стилю. Для ранних стихов Мандельштама характерно стремление к классической ясности и гармоничности, они отличаются простотой, легкостью, прозрачностью, которые достигаются простыми рифмами, в основном глагольными или грамматическими. При простоте рифм на первый план выходит ритмический рисунок стихотворной строфы. Это характерно для многих поэтов серебряного века. В стихотворениях Мандельштама ритм приобретает смысл, настолько очевидный, что его не осмеливаются игнорировать при переводе его стихов, в отличие от переводов стихотворений многих других, даже классических, авторов.

Первое место из стихотворных размеров у Мандельштама занимает ямб, от четырехстопного до шестистопного. Для создания ритмического разнообразия Мандельштам использует прибавление одного безударного слога в рифмующейся строке, что приводит к чередованию женских и мужских рифм. Шестистопные ямбы Мандельштама с обязательной цезурой посредине называют почти идеальным александрийским стихом. Цезура дает Мандельштаму необходимую ему медлительность и негромкую звучность. 

Данное стихотворение по ритмическому рисунку идеально характерно для Мандельштама: шестистопный ямб с цезурой в середине строки, чередованием мужских и женских окончаний строк и опоясывающей рифмой. За счет цезуры в середине строки шестистопный ямб получается медлительным и растянутым, как в трехсложных размерах. Подобный непринужденный, лишенный поэтической сглаженности ритм создает ощущение свободного прозаического разговора – спокойного размышления вслух.

Эстетика стиха роднит Мандельштама с Пастернаком, но отличается большей сдержанностью. Эмоции просматриваются главным образом не через подбор насыщенных эпитетов, а через поступки героев (подобное наблюдается у Ахматовой: полная растерянность героини, сумбур чувств и отрешенность от всего происходящего, кроме собственных мыслей и чувств, передаются через ее действия: «Я на правую руку надела // Перчатку с левой руки»).

Последняя строфа стихотворения выводит нас из темы античности в реальность. При этом поэт как бы отстраняет Гомера, возвращаясь в реальность, к шумящему неподалеку морю, поскольку и оно дает поэту подтверждение того, что любовь – основа всего движения на Земле: «И море, и Гомер – все движется любовью. // Кого же слушать мне? И вот Гомер молчит». То, что сначала Мандельштам мог увидеть только с помощью античных стихов, теперь стало для него близким и в реальности.

Образ списка кораблей присутствует во многих литературных и ряде музыкальных произведений, в том числе современности. Так, у Пелевина в рассказе «Греческий вариант» прочтение главным героем гомеровского перечня кораблей характеризует его собранность, усидчивость, интеллект: «Мандельштам только до середины дошел, а Вадим Степанович этот список читал до самого конца». У Бориса Гребенщикова в песне «Вороника на крыльце» список становится аналогом книги Судьбы: «Список кораблей // Никто не прочтет до конца; кому это нужно – // Увидеть там свои имена...» У Мандельштама этот образ послужил выражению основной мысли, проскальзывающей в большинстве его стихов и являющейся квинтэссенцией его опасений и радостей, его отношения к миру, жизни, собственной судьбе: главной движущей силой в мире является любовь.