I Введение 
    
Тема  нашей курсовой работы – определение глюкозы в вине. Определение основано на окислении альдоз щелочным раствором йода, который в условиях определения не окисляет кетозы.
Мы ставили перед собой следующую цель – освоить методику йодометрического определения глюкозы в вине.
Чтобы определить содержание глюкозы в вине, мы воспользовались методом обратного титрования. Этот метод используют в том случае, если растворы определяемого вещества и титранта необратимо между собой не взаимодействуют, если скорость мала или если не удается подобрать индикатор для фиксирования точки эквивалентности или наблюдаются побочные эффекты, например потери определяемого вещества вследствие летучести.  Особенность анализов, выполняемых методом обратного титрования, заключается в том, что в них используют два титранта, хорошо взаимодействующих друг с другом, например, окислителя и восстановителя, кислоты и щелочи. В подобных случаях к определяемому веществу добавляют заведомый избыток титранта, доводят реакцию до конца, а затем находят количество не прореагировавшего титранта (остаток) титрованием его другим реагентом.
В состав углеводов вина входят моносахариды и полисахариды. Они образуются при фотосинтезе, главным образом в зеленых ягодах и листьях. Химический состав вина включает соединения, представляющие разные классы – углеводы, органические кислоты, фенольные, азотистые, минеральные и другие вещества.
Из биологических процессов, проходящих в сусле и винах при участии микроорганизмов, главным является спиртовое брожение. Важное значение для формирования и сохранения качества вин имеют также яблочно-молочнокислое и уксусно-кислое брожения.
II Литературный обзор
Вино - это продукт питания, то есть вещество, предназначенное для еды и содержащее питательные макро - и микровещества, способные обеспечить нужды человеческого организма. В свете такого определения вино, без сомнения, является продуктом питания, потому, что оно содержит питательные макро вещества (углеводы, некоторые протеиды), обеспечивающие организм энергией, и особенно микровещества (минеральные соли, микроэлементы и даже витамины).
    Виноградное вино обладает исключительно сложным химическим составом, включающим около 600 составляющих, главным из которых является вода. Содержание экстракта в вине зависит от многих условий. В среднем в белом вине его около 22 г/л. Красному вину присуща более высокая экстрактивность - около 30 г/л. Еще более высокая экстрактивность - до 40 г/л и даже иногда до 60 г/л - у крепких и десертных вин.
Протеины 
Протеинов в вине немного: всего 1 или 2 г на литр. Зато в нем присутствуют, хотя и в небольших количествах, почти все основные аминокислоты и даже несколько пептидов (молекулы, состоящие из многих аминокислот).
Этот недостаток протеинов в вине ( в отличие от виноградного сока) отчасти является следствием осветления, которому подвергается вино в процессе его изготовления. 
Ежедневный рацион протеинов должен составлять в среднем 1 г на килограмм веса тела, и вино, естественно, не может служить его главным источником.
Углеводы
Благодаря действию дрожжей в сусле спиртовое брожение превращает большую часть сахаров в виноградном соке в спирт. В красном вине содержание остаточных сахаров (глюкозы и фруктозы) не очень велико (2-3 г/л). В белых винах их значительно больше: до 20 г/л в некоторых плодовых винах и даже до 100 г/л в винах слишком сладких. Мы знаем, что соединение сахар-спирт очень нежелательно, поскольку способствует появлению гипергликемии - повышенному содержанию сахара в  крови. Кроме углеводов вино содержит и другие сахара, такие, как полиспирты (сахар-спирт): например, глицерол или сорбитол.
Липиды
Вино не содержит липидов - жиров. Еще важно то, что они даже не возникают в процессе изготовления вина, иначе у него появился бы неприятный вкус. "Жир", который иногда можно заметить на стенках стакана после того, как вино выпито, обязан своим появлением сочетанию сложных углеводов (глюцидов) и антоцианов (полифенолов).
Волокна
Таблицы питательных веществ, входящих в состав вина, не указывают на присутствие в них волокнистых веществ - клетчатки. В действительности некоторая часть волокон виноградных ягод, такая, как пектин, способна растворяться и потому, возможно, присутствует в вине в жидком состоянии, но современные методы дозировки волокон пока не позволяют их выявить.
Минеральные соли
Некоторые соли, как например, калий, присутствуют в вине в значительном количестве. Напомним, что концентрацию этих минеральных солей следует делить на три или два, чтобы определить разумное количество вина, которое можно потреблять в день. Магний и кальций, содержащиеся в вине, ионизированы и потому хорошо всасываются тонким кишечником. Благодаря низкому содержанию натрия, вино разрешается даже тем, кому прописан бессолевой режим.

Микроэлементы
Вина типа медок и некоторые другие богаты железом, которое также ионизировано, и потому легко всасывается в стенки кишечника. Так что вино может быть заслуживающим внимания источником железа для человеческого организма, но если в напитке слишком много танина, то всасывание железа затруднено. Кроме того, вино может содержать не очень желательные микроэлементы: алюминий, свинец и даже мышьяк.
    Допустимый предел содержания свинца 0,20 г/л. Его присутствию мы обязаны выхлопным газам автомобилей.

 

Витамины

Если вино и содержит витамины, то в бесконечно малых количествах. Кроме того, витамин B₁ находится в инертном состоянии из-за присутствия в вине сульфитов. И это, к сожалению, касается большинства вин, особенно ординарных. Отметим также полное отсутствие витамина С, хотя в винограде он имеется, и, наконец, ничтожно малые количества витамина B₁₂.

 

Полифенолы

  Это один из самых интересных компонентов вина. Концентрация  полифенолов достигает от 1,2 г/л в белых винах до 3 г/л в винах красных.
    Изначально полифенолы содержаться в кожице винограда, в косточках и гребнях виноградных кистей, и только спирт позволяет им перейти в вино. Именно полифенолы сообщают вину способность предупреждать сердечно-сосудистую недостаточность, а также тормозить развитие раковых опухолей и болезни Альцгеймера.
    Среди полифенолов различают фенольные кислоты; флавоноиды (или витаминный фактор Р); антоцианы, содержащие танины; флаванолы, в том числе процианидолы и катехины; хиноины; кумарины; ресфератрол.
Минеральные кислоты

К ним прежде всего относятся кислоты винная, яблочная и салициловая. Они способствуют превращению вина в спиртовокислотную жидкость, рН которой колеблется от 2 до 3, то есть близка к кислотности желудка. Минеральные кислоты облегчают усвоение пищевых протеинов, например, мяса.

Прочие вещества

Вина содержат также альдегиды (20 мг/л), которые, наряду с эфирами, спиртами и фенолами, относятся к категории летучих веществ и обусловливают аромат вин. В винах можно обнаружить также вещества, гораздо менее желательные и причиняющие организму неприятности: сульфиты, гистамин, тирамин, серотонин и т.д.

Вода

В литре вина доля содержащейся воды может быть разной: 730 мл в сладком вине, 800 мл в белом вине крепостью 11^°, 920 мл в красном вине крепостью 12^°.

Спирт
Фактически надо было бы говорить о спиртах, потому что вино содержит несколько спиртов. Содержание спирта составляет 75 г/л в вине крепостью 9^°, 88 г/л в вине крепостью 11^°, 96 г/л в вине крепостью 12^° и 160 г/л в сладком вине. Но все эти цифры показывают лишь среднюю величину, потому что градус алкогольной крепости вина зависит от процента содержания сахара в винограде в момент сбора урожая.  Помимо этилового спирта, вино содержит в очень небольших количествах пропиловый, бутиловый и амиловый спирты. Что касается метилового спирта (метанола), который очень ядовит, то он, к счастью, присутствует в ничтожном количестве. Потому запрещено выращивать те саженцы, которые способствуют его образованию.
Рассмотрим технологию его производства. Точнее о технологиях, так как существуют многочисленные варианты, зависящие от сорта винограда, его сахаристости и кислотности, будущего типа вина. Общим является лишь то, что все это многообразие готовится из винограда и происходит брожение, т. е. сахар частично или полностью превращается в спирт и углекислый газ. Содержание спирта в большинстве типов вин находится в пределах 9—20 % об. По спиртуозности и технологии они разделяются в основном на две большие группы: столовые, в которых спирт образуется только за счет сбраживания практически всего естественного сахара винограда (иногда эти вина называют «сухие», понимая под этим понятием технологию, при которой весь естественный сахар сброжен «насухо», т. е. до конца), и крепленые, когда после некоторого периода сбраживания (должно сбродить не менее 4 % естественного сахара, иначе полученный напиток не может называться вином) его останавливают добавлением спирта-ректификата. Поэтому в крепленых винах много оставшегося несброженного сахара, например, в некоторых десертных винах до 32 %. Обычно спиртуозность столовых вин находится в пределах 9 - 14 % об. при сахаристости до 0,2 %, у крепленых соответственно 13— 20 % об. 3—32 %. При получении вина происходит также частичное осаждение калия и кальция, разрушение большинства витаминов. Однако прежде чем рассказать о свойствах вина, сообщим коротко о некоторых физиологических особенностях спирта. По классификации ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) алкоголь относится к наркотическим веществам. При более или менее продолжительном потреблении алкоголя у человека вырабатывается потребность в нем. Длительное же потребление алкоголя ведет к необратимым психическим и физиологическим перерождениям. Считается, что с водой спирт образует различного состава гидраты, зависящие от соотношения спирта и воды. Токсичность этих гидратов неодинакова. Наиболее токсичны гидраты, образующиеся при крепости спирта 70—80 %. При снижении крепости токсичность этих соединений снижается в несколько раз быстрее, чем концентрация. Поэтому токсичность спирта в слабо- алкогольных напитках выражена гораздо меньше, чем в таком же количестве (в абсолютном выражении) крепких напитков. Это свойство спирта человек заметил очень давно. Древние греки и римляне пили сухое виноградное вино (крепость 10— 12 %), разбавляя его водой, и искренне возмущались, когда узнали, что “скифы пьют вино неразбавленным”. Виноградные вина обычно потребляют во время еды. Вино возбуждает аппетит и создает приятное чувство эйфории (опьянения), если оно было выпито в меру. Наиболее приятны  в потреблении сухие вина, особенно красные. В них содержится сравнительно немного спирта (обычно 10—-12 % об.) и еще меньше сахара (до 0,2 %). Калорийность сухого вина — 65 ккал на 100 г. В виноградных винах содержится относительно много калия (в белых — около 60 мг %, в красных — 140 мг %). Токсическое действие сухих виноградных вин минимально, чего не скажешь о крепленых и десертных винах. Сами по себе эти вина в допустимых количествах во время праздничного обеда (50 -100 г) невредны. Однако если их пьют как воду, то этим наносят безусловный вред здоровью. Помимо того, что спирт в них сам по себе более токсичен, они содержат сахар, который в растворенном виде быстро всасывается в кровь и приводит к значительной нагрузке на поджелудочную железу, реагирующую выделением в кровь инсулина. При постоянном потреблении заметных количеств (0,5 л и больше) крепленых и десертных вин в организм дополнительно поступает 100—200 г, а то и больше сахара, что вызывает повышенную потребность в витамине В и в связи с этим возникает В-гиповитаминоз, который усиливается в присутствии спирта. Поэтому при выборе вин для стола следует отдавать предпочтение сухим винам. Наличие полезных компонентов в вине определяется исходным сырьем – виноградом и продуктами жизнедеятельности дрожжей, образующимися в процессе сбраживания виноградного сусла и мезги. Углеводы вина представлены в основном глюкозой и фруктозой, их содержание: в сухих винах – до 0,3%, в полусухих -  до 3%, в полусладких – до 8%, в сладких – до 20%.
Классификация

Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a-D-глюкоза (рисунок 1) и b-D-глюкоза (рисунок 2). 

  Рисунок 1 (a-D-глюкопираноза)                        Рисунок 2 (b-D-глюкопираноза)

III Методика
Приборы и реактивы:
Бюретки вместимостью 25 и 50 мл – по 1 шт.
Пипетки Мора вместимостью 10 и 25 мл – по 1шт.
Коническая колба для титрования с притертой пробкой вместимостью 250 мл
Мерный цилиндр вместимостью 50 мл
Воронка диаметром 3 см
Раствор йода, С(I2) = 0,1н
Раствор гидроксида натрия, С(NaOH) = 0,1н
Стандартизированный раствор тиосульфата натрия, С(Na2S2O3) =0,1н
Раствор серной кислоты, C(H2SO4) = 0,1н
Раствор крахмала с массовой долей 0,5%.
Порядок выполнения работы
Анализ. 10 мл анализируемого вина, содержащего не более 0,1г глюкозы, помещают в коническую колбу и добавляют 25 мл раствора йода. При непрерывном перемешивании раствора из бюретки приливают 30 мл раствора гидроксида натрия. Колбу закрывают стеклянной пробкой, помещают в затемненное место на 15 минут, затем подкисляют 35 мл раствора серной кислоты. Титрую раствором тиосульфата натрия до слабо-желтой окраски. При добавлении крахмала раствор приобретает синий цвет. Продолжают титрование до обесцвечивания раствора.
Выполняют не менее трех титрований. Рассчитывают средний объем титранта, затраченный на титрование.
Объектом исследований является сухое домашнее вино.

IV Расчеты
1) С(1/2I2) = 0,1 моль/л
M(I2) = 254 г/моль
m(I2)= 254 г/моль * 0,1 = 25,4г
25,4г – 1000мл
Х г     - 100 л                        х = 2,54 г
2) крахмал (C6H10O5)n   ω = 0,5%
ω =  m р.в     100%
       m р-ра
m р.в = ω* m р-ра
               100%
m р.в = 0,5%* 100/100% = 0,5 г
3) C(NaOH) = 0.1 моль/л
Дан раствор 0,5н
(NV)кр. = (NV)разб.
0,5 V = 0,1*100            V = 0,1*100/0,5 = 20мл
4) C(H2SO4) = 0,1моль/л
Дан р-р 0,4 н
(NV) кр. = (NV) разб.
0,4 V = 0,1 *150            V = 0,1*150/0,4 = 37,5 мл
 CH2OH(CHOH)4CHO + I2 + 3NaOH à CH2OH(CHOH)4COONa + 2NaI + 2H2O
Содержание глюкозы в вине (с, г /100 мл) рассчитывают по формуле:
с = 0,009 [V(I2) – V(Na2S2O3)] 100
                            Vп
где 0,009 – масса глюкозы, соответствующая 1 мл раствора йода с концентрацией эквивалента 0,1 моль/л, г; V(I2) – объем раствора йода, мл; V(Na2S2O3) – объем раствора тиосульфата, затраченный на титрование, мл; Vп – объем пробы вина, мл.
V1 = 24,0 мл
V2 = 23,9 мл
V3 = 24,1 мл
Vср = 24 мл
с = 0,009 (25 – 24) 100    = 0,09 г/мл
                 10
ω =  m р.в     100%
       m р-ра
ω =  0,009    100% = 0,09% ( в сухих винах должно содержаться до 0,3%)
         10

V Заключение
Цель данной курсовой работы достигнута. Методика обратного титрования освоена. Содержание глюкозы в вине определено с помощью йодометрического метода, который заключается в окислении альдоз щелочным раствором йода.
Глюкоза окисляется количественно по уравнению:
CH2OH(CHOH)4CHO + I2 + 3NaOH à CH2OH(CHOH)4COONa + 2NaI + 2H2O
После окончания реакции избыток йода, не вступивший в реакцию, оттитровывают раствором тиосульфатом натрия. Присутствие в исследуемом вине фруктозы и сахарозы практически не влияет на результаты анализа. Для получения точных результатов необходим значительный избыток раствора йода (в 2-3 раза больше, чем по уравнению реакции) и пропорциональное ему количество щелочи, так как при недостатке щелочи возможно неполное окисление глюкозы, а ее избыток вызывает окисление фруктозы.

VI Список используемой литературы
1.
2. Скурихин И.М. «Все о пище с точки зрения химика».- М.: Наука, 1991
3. Тихонова Н.Н. Большая школьная энциклопедия – Т.2.- М.: ОЛМА-ПРЕСС, 1999.- 717с.