МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ОДЕСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

ХІМІКО - ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Кафедра органічних та фармацевтичних технологій

КУРСОВА РОБОТА

З ФАРМАКОГНОЗІЇ

Тема: "Антраценпохідні сполуки та їхні глікозиди. Лікарські рослини та лікарська сировина, які містять антраценпохідні сполуки"

Студентка групи ХФ-051 Панаітова Л.Ф.

Керівник: Присяжнюк К.А.

Одеса - 2009

Зміст

Вступ

1. Теоретична частина

1.1 Будова та класифікація

1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів

1.3 Біосинтез

1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах

1.5 Фізико-хімічні властивості

1.6 Методи виділення та дослідження

1.7 Біологічна дія та застосування

1.8 Лікарські рослини, які містять антраценпохідні сполуки

2. Матеріали і методи

2.1 Сировина для дослідження

2.2 Обладнання, реактиви та матеріали для макро - та мікроскопічного аналізу

2.3 Схеми макро - та мікроскопічного аналізу

2.4 Обладнання, реактиви та матеріали для фіто-хімічних реакцій

2.5 Методика виконання фіто-хімічних реакцій

3. Експериментальна частина

3.1 Макро - та мікроскопічний аналіз

3.2 Результати фіто-хімічних реакцій

Висновки

Література

_Вступ

Актуальність теми. Заслуговує на увагу пошук вітчизняної сировини, що застосовується в медичній практиці, яка може бути джерелом емодину, хризофанолу, фісціону, алое-емодину, реїну, методів виділення з лікарської рослинної сировини (ЛРС), визначення вмісту, способів синтезу антрахінонів, хімічне і біологічне вивчення їх. Це обумовлено тим, що названі речовини проявляють дуже широкий спектр біологічної активності, а саме: вони суттєво впливають на роботу багатьох ферментів, стимулюючи або пригнічуючи їх, мають проносну, противірусну, мікоцидну, бактерицидну, протипухлинну, нефролітичну, протизапальну та інші види дії. Тому вивчення цієї групи природних речовин та їх синтетичних аналогів є актуальним.

Рослини, що містять антраценпохідні належать до лікарських рослин з широким спектром фізіологічної дії. У даний час відомо більше 50 фітопрепаратів, до складу яких входять природні антрахінони. Відомо, що антраценпохідні володіють багатьма цінними фармакологічними властивостями.

У даній роботі представлений огляд даних про лікарські рослини і лікарську рослинну сировину, антраценпохідні, що містять, і фізіологічній активності рослинних зборів і фітопрепаратів на основі антраценмістські рослин, таких як крушина, звіробій, касія (сена).

Метою даної роботи є розглянути лікарські рослини і лікарську рослинну сировину, що містять антраценпохідні сполуки. у лабораторних умовах провести якісне і кількісне

виявлення речовин, що діють, і аналіз лікарського

рослинної сировини за морфолого-анатомічними ознаками.

Об'єктом дослідження стали природні антрахінони, які обумовлюють фармакологічну активність багатьох лікарських засобів та лікарської рослинної сировини, що їх містить в тому числі кора крушини вільховидної, лист касії, а також синтетичні аналоги антрахінонів підгрупи алізарину.

Завданнями даної роботи є:

1. Розглянути антраценпохідні: поняття, класифікація, сировинна, база лікарських рослин, шляхи використання лікарської сировини,що містять антраценпохідні сполуки.

2. Розглянути фізіологічну активність, макроскопічний та мікроскопічний аналіз досліджуваної лікарської рослинної сировини; опанувати методи виділення біологічно активних сполук з ЛРС; проведення якісного аналізу хімічного кладу ЛРС. Проведення

фіто-хімічних реакцій; проведення кількісного аналізу.

3. Встановлення ідентичності та доброякісності ЛРС.

Обзор літератури

_{1. Теоретична частина}

Антраценпохідними називаються сполуки, в основі структури яких лежить ядро антрацену різного ступеня окислення, типу сполучення і конденсації мономерних структур.

Антрацен Антрахінон

Відновлені форми антрахінону - антранони, ант рони і оксиантрони легко окислюються навіть киснем повітря при звичайних умовах до антрахінону, тому найбільш поширені та вивчені похідні антрахінони.

Вони є найбільшою групою природних хінонів. Відомо вже більш як 200 представників цієї групи. Близько половини з них знайдено у рослинах. Найпоширенішим антрахіноном є емодин, а найвідомішим антрахіноном вищих рослин є алізарин - основний пігмент марени красильної Rubyia tinctorum, Rubiaceae, що був найважливішим барвником в античні часи.

_{1.1 Будова та класифікація}

В залежності від структури вуглеводного ядра похідні антрацену поділяють на дві групи: сполуки, в основі яких лежить одна молекула антраценпохідних (мономери), та сполуки з двома молекулами антраценпохідних (димери).

Мономерні похідні антрацену. За ступенем відновлення антрахінового ядра ця група поділяється на дві підгрупи:

Відновлені форми - похідні антранолу, антрону і оксіантрону:

Антранол Антрон Оксіантрон

Окислені форми, в основі яких лежить антрахінонове ядро.

За розташуванням ОН - груп у молекулі мономерні антрахінони також поділяють на дві підгрупи:

похідні емодину (хризацину), або 1,8-дигідрооксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в обох бензольних кільцях. До них належать емодин, хризофанол, реїн, алое-емодин та ін. Названі сполуки та їхні похідні діють як проносне;

похідні алізарину, або1,2 - дигідроксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в одному бензольному кільці. До них належать алізарин, пурпурин, луцидин та ін. Ці сполуки та їхні похідні виявляють нефролітичну дію.

Емодин Алізарин

Особливу групу мономерних антрацен похідних становлять антрацикліни. За структурою вони мають вуглецевий скелет, в якому ядро антрахінону лінійно з’єднане з шестичленним насиченим карбоциклом, наприклад карміноміцин.

Карміноміцин

Димерні похідні антрацену. У залежності від типу сполучення димерні похідні антрацену поділяють на димерні сполуки, які з’єднані одинарним зв’язком, та конденсовані. Зустрічаються як відновлені, так і окислені форми. Відновлені форми сполучені в димери, як правило, по γ - положенню (зризофанолдіантрон), а окислені по α - або β-положеннях (касианін).

Хризофанолдіантрон Касианін

Антраценпохідні, що конденсовані, відрізняються від інших химерних сполук тим, що мономерні скелети зв’язані між собою двома одинарними та одним подвійним зв’язками, наприклад у гіперицина.

Гіперицин

Більшість антраценпохідних у природних об’єктах зустрічається у вигляді мономерів в окисленій формі з функціональними групами в молекулі: - ОН, - ОСН₃, - СН₂ОН, - СН_{3, -} СОН, - СООН. Дуже рідко зустрічаються арильні замісники.

Антраценпохідні зустрічаються як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів. Агліконом у складі антраглікозидів можуть бути всі групи антраценпохідних, за винятком діантрохінонів. Сахарний компоненту глікозидах представлений глюкозою, армнозою, ксилозою, арабінозою та біоцидами: примверозою, рутинозою, генциобінозою. Більшість антраглікозидів ― О-глікозиди. С-глікозиди зустрічаються значно рідше, наприклад у видах алое.

_{1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів}

Антраценпохідні - природні з'єднання, в більшості випадків глікозидного характеру. Вони відвіку використовуються в медицині. Антраценпохідні мають жовтий, оранжевий, рідше червоний колір. Ці з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозідів здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсенід).

Аглікони добре розчиняються в діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі і інших неполярних розчинниках, а також у водних розчинах лугів, утворюючи забарвлені в червоний колір феноляти. Глікозиди добре розчиняються в полярних розчинниках і у воді. Це оптично активні речовини, в УФ-світлі флуоресціюють: антрахінони - оранжевим, рожевим, червоним, огняно-червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим. Антрацикліни знайдені в мікроорганізмах - стрептоміцетах (актиноміцетах).

Антраценпохідні містяться в розчиненому стані в клітинному соку, рідше - у відмерлих частинах рослин.

_{1.3 Біосинтез}

Антраценпохідні є однією з основних груп фенольних сполук з двома бензольними ядрами. Незважаючи на те, що природні фенольні сполуки об’єднують не менше ніж 10 різних груп, а кожна з них включає тисячі індивідуальних сполук, вони мають біогенетичну спорідненість. Зумовлено це тим, що основний структурний елемент ― бензольне ядро з фенольним гідроксилом ― у багатьох фенольних сполук утворюється шикіматним шляхом. Лише в невеликій кількості рослинних фенолів ароматичне ядро синтезується за полікетидним типом (антрацен похідні).

_{1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах}

Антраценпохідні зустрічаються в представниках декількох родин вищих рослин: гречаних (ревінь тангутській, щавель кінський), крушинових (жостір ломкий, жостер), маренових (марена фарбувальна), бобах (касія), клюзієвих (включаючи звіробійні) і ін. Вони знайдені також в деяких лишайниках, грибах, а також у комах і морських тварин.

У рослинах глікозиди знаходяться в розчиненому вигляді в клітинному соку, а аглікони - у вигляді кристалічних включень, найчастіше локалізуються в серцевинних променях (ревінь, жостір), паренхіма кори, де їх можна легко виявити завдяки характерному забарвленню.

Динаміка накопичення антраценпохідних пов'язана з віком рослин і фазою розвитку. З віком в рослині кількість антраценпохідних збільшується, причому в старих рослинах переважають окислені форми, в молодих - відновлені. Більше відновлених форм накопичується ранньою весною, до осені вони переходять в окислені. Це необхідно мати на увазі при заготівці сировини, оскільки ціннішими фармакологічними властивостями володіють окислені форми. Відновлені антрацени часто викликають побічні явища: нудоту, блювоту, коліки. Тому свіжозібрану сировину, що містить відновлені форми, не можна використовувати відразу, а потрібно витримати протягом 1 року або піддати термообробці при 100 єС протягом 1 години. При цьому відбувається окислення відновлених форм.

_{1.5 Фізико-хімічні властивості}

Антраценпохідні - це тверді, кристалічні речовини, жовтого, оранжевого або червоний-оранжевого кольору. Глікозиди легко розчиняються у воді, спиртах низької концентрації і погано або зовсім не розчиняються в органічних розчинниках.

Аглікони добре розчиняються в ефірі, хлороформі і інших органічних розчинниках. Надзвичайно легко вони розчиняються в лугах, крижаній оцтовій кислоті, як і глікозиди, але не розчиняються у воді.

Глікозиди на смак гіркі, володіють оптичною активністю і флюоресцирують в УФ - світлі: антрахінони - оранжевим, рожевим або червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим.

Антраценпохідні при нагріванні до 210 єC перегоняються.

Характерною властивістю всіх антраценпохідних є стійкість їх ядер. У присутності лугів і концентрірованних кислот вони дають забарвлені розчини з іонами лужних металів (Al, Cr, Sn) - дуже стійкі солі або комплекси - лаки.

Окислені антраценпохідні по різному відносяться до лугів. Антрахінони, що мають гидроксили в α-положенні, утворюють феноляти тільки з гидроксидами лугів, оскільки α - гидроксили утворюють внутрінньомолекулярний водневий зв'язок з карбонільною групою, тому вони менш реакційно здатні, чим гідроксігруппа в β-положенні.

Антрахінони, ОН-групу, що мають, також в β - положенні, утворюють феноляти з водними розчинами карбонатів і гідроксидів лужних металів.

_{1.6 Методи виділення та дослідження}

Виділення. Антраценпохідні екстрагують із лікарської рослинної сировини спирто-водними сумішами, чистими спиртами або водою. Для відокремлення агліконів від глікозидів екстракцію сировини проводять хлороформом або хлористим метиленом. Послідовною екстракцією тієї самої сировини спирто-водними сумішами, спиртом або водою (в залежності від виду сировини) виділяють суму антраглікозидів. Для розділення суми агліконів на окремі компоненти використовують різну реакційну здатність їх щодо лугів або колонкову хроматографію.

Якісні реакції. Реакція з лугом.1г сировини подрібнюють до розміру часток 1-3 мм. Наважку сировини (кори крушини) масою 0,2 г вмішують у колбу зі зворотним холодильником і кип'ятять 2 хв. з 5 мл 10% -го спиртового розчину натрію гідроксиду або калію гідроксиду. Після охолодження додають 5 мл води, фільтрують. Фільтрат переносять у ділильну лійку, додають 10% -го розчину хлороводневої кислоти до слабо кислої реакції і 10 мл ефіру. Після перемішування і розшарування рідин ефірний шар, забарвлений у жовтий колір, відділяють.5 мл ефірного витягу збовтують у ділильній лійці з 3 мл 10% -го розчину амонію гідроксиду. Ефірний шар залишається жовтим (хризофанол), а розчин амонію гідроксиду стає червоним (емодини).

Хроматографічне виявлення.0,5 г подрібленої сировини вносять у колбу зі зворотним холодильником, заливають 5 мл етанолу і нагрівають на водяному нагрівнику протягом 5 хв. Після охолодження над осадову рідину і зразки антрахінонів - "свідків" наносять капіляром на лінію старту пластинки "Силуфол". Пластинку поміщають у камеру з системою розчинників етилацетат-метанол - вода (100: 17: 13). Після хроматографування пластинку сушать на повітрі у витяжній шафі.

На хромаграмі антрахінони проявляються жовтими або оранжевими плямами, а після обприскування розчином лугу вони набувають червоного або фіолетового кольору, видимого при денному світлі.

Визначення вмісту.1 г сировини (кори крушини) подрібнюють до 1-3 мм і точну наважку (масою 0,05 г) вміщують у колбу на 100 мл зі шліфом, додають 7,5 мл льодяної оцтової кислоти. Суміш кип'ятять на електронагрівнику 15 хв. (Одночасно відбуваються екстракція антрацен похідних і гідроліз глікозидів). Вміст колби охолоджують, додають через холодильник 30 мл діетилового ефіру та кип'ятять на водяному нагрівнику 15 хв. Суміш охолоджують, проціджують крізь вату в ділильну лійку на 300 мл. Вату промивають 20 мл діетилового ефіру і вміщують її у колбу з сировиною. Додають 30 мл діетилового ефіру і кип'ятять 10 хв. на водяному нагрівнику. Ефірний витяг охолоджують, проціджують крізь вату в ту ж ділильну лійку. Колбу двічі споліскують ефіром (по 10 мл) та проціджують крізь ту ж саму вату.

Обережно, по стінках, до об'єднаного ефірно-оцтового витягу додають 100 мл лужно-аміачного розчину і перемішують 5 хв. Після повного розшарування рідин нижній шар червоного кольору зливають до мірної колби на 250 мл. Ефірний шар обробляють порціями по 20 мл ліжно-аміачного розчину, доки не перестане забарвлюватися рідина; забарвлені розчини додають у ту ж мірну колбу. Об'єм розчину у мірній колбі доводять лужно-аміачним розчином до позначки.

25 мл одержаного забарвленого розчину вміщують у колбу на 100 мл, нагрівають зі зворотнім холодильником на водяному нагрівнику 15 хв. (антрацен похідні з відновленої форми переходять у окислену).

Розчин охолоджують і вимірюють його оптичну густину на фотоелектрокалориметрі при довжині хвилі 540 нм з зеленим світлофільтром у кюветі товщиною шару 10 мм, використовуючи для порівняння лужно-аміачний розчин. При надто інтенсивному забарвленні досліджуваний розчин перед калориметрованням розводять лужно-аміачним розчином.

Концентрацію антрацен похідних у калориметрованому розчині у перерахунку на істизин визначають за калібрувальним графіком.

_{1.7 Біологічна дія та застосування}

Антраценпохідні з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозіди здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсеннід)

Для цього застосовують також настої і відвари з лікарської рослинної сировини (лист сенни, кора і плоди жостеру ломкою, корінь ревеню і др.)

Антрахінони, будучи біохімічними переносниками електронів в організмі, здатні активізувати реакції фотоокислення і фотовідновлення. Хрізоробін, що отримується з ревеню тангутського, рекомендують для лікування псоріазу.

Антрахінони екстракту марени фарбувальною надають спазмолітичну і сечогінну дію, сприяють розкладанню конкрементів, які є причиною утворення ниркових каменів, оскільки містять фосфати кальцію і магнію.

Антрахінони представляють інтерес і як речовини, що володіють протипухлинною активністю і здатністю стимулювати імунітет проти злоякісних новоутворень. На основі хрізофанолової кислоти отриманий ряд похідних, з яких виявлені речовини з протипухлинною активністю, - імунодепресанти.

Природні антрахінони використовуються також і як початкова сировина при синтезі фарбників з сильною біологічною дією. У зв'язку з цим проводяться дослідження по вивченню побічних дій антрахінонових з'єднань. Природні антрахінони належать до малотоксичних речовин, але їх похідні можуть викликати підгострі отруєння (знижують рівень гемоглобіну і еритроцитів крові, порушують функцію печінки і нирок і баланс аскорбінової кислоти в організмі, викликають роздратування дихальних шляхів). Ступінь вираженості токсичного ефекту речовин залежить від їх хімічної структури, але характер дії однотипний для всіх.

У найбільших кількостях антрахінони накопичуються в корі жостеру ломкою, корінні кінського щавлю і ревеню, марена фарбувальної, листі звіробою, листі касії гостролиста.

1.8 Лікарські рослини, які містять антраценпохідні сполуки Крушина вільховидна Крушина ольховидная Flagula alnus Mill. Род. Жостерові - сем. Крушинове - Rhamnaceae Рослина. Крушина вільховидна- чагарник або невисоке дерево 1-3 (7) м у висоту. Галузь без колючок. Кора молодих гілок червоно-бура, блискуча, з поперечною витягнутою білуватою чечевицею; у старих гілок і стовбурів - сірувато-бура з чечевицею, що розпливається в сірі плями. Листя чергове, цельнокрайнє, загострено-еліптичні або обратнояйцевидні, з 6-8 парами паралельно зігнутих жилок I порядку. Квітки по 2-7 у вигляді пучків в пазухах листя, обоєполі, пятичленні. Віночок зеленувато-білий. Плід - соковита фіолетово-чорна кістянка з 2, рідше з 1-3 кісточками, отруйна. Кісточки широкообратнояйцевидні, сплюснуті, близько 5 мм в довжину з клювовидним вирощуванням. Квітне в травні-червні, плодоносить в серпні-вересні. Поширення. Крушина вільховидна має евразіатській тип ареалу. Вона займає всю європейську частину країни, виростає на Кавказі, в центральних районах Західного Сибіру. Крім того, зустрічається в Північному Казахстані і на півдні Красноярського краю. Росте як підлісок в соснових, частково ялинових і змішаних лісах, часто по берегах річок, озер, по вологих лугах, околицях боліт. Заготівля. Кору крушини заготовлюють навесні, в період набухання нирок, до початку цвітіння. У місцях, відведених лісництвом, крушину зрубують сокирою або зрізають ножівкою, залишаючи пеньки заввишки 10-15 см для порослевого відновлення. На зрубаних стовбурах і товстих гілках роблять кільцеві надрізи на відстані 25-30 см один від одного, які сполучають подовжнім надрізом. Знімають кору у вигляді желобоватих або трубчастих шматків. Не можна зістругувати її, оскільки шматки виходять вузькими і містять залишки деревини. Кору очищають від кущистих лишайників. Заготівку проводять з рослин не молодше 8 років і заввишки не меншого 3 м. Повторна заготівка на тому ж місці можлива через 10-15 років. Сушать кору крушини на відкритому повітрі під навісами або в добре провітрюваних горищах, рихлим шаром, періодично (1-2 рази) перевертаючи, стежачи за тим, щоб шматки не вкладалися один в одного. При сушці на відкритому повітрі на ніч накривають брезентом або заносять в приміщення. Хімічний склад. Кора крушини містить до 8% похідних антрацену - франгуларозід, гетеро - і діантрони франгуліна, а також мономірні з'єднання як у відновленій, так і в окисленій формах (глюкофрангулін, франгулін, франгулаемодін). Біологічна дія та використання. Використовується як послаблюючий засіб. У свіжій корі містяться антраглікозіди у відновленій формі, які викликають нудоту. Тому до медичного застосування допускається кора крушини, витримана не меншого 1 року в сухому місці при кімнатній температурі. Мал.1. Крушина вільховидна Касія гостролиста Кассия остролистная (сенна остролистная) Cassia acutifolia Del. Род. Бобові - сем. Бобовые - Fabaceae Рослина. Касія гостролиста - напівчагарник, заввишки до 1 м. Листя парноперисте чергове, з 4-5 парами листочків; листочки ланцетоподібні, загострені, цельнокрайні, на верхівці загострені, у підстави злегка неравнобокі. Квітки жовті, чашка з п'яти чашелістників. Суцвіття - кисті пазух. Плоди - широкі боби, злегка зігнуті, сплюснуті. Квітне з кінця червня до осені Поширення. У пустелях Африки і Азії. Заготівля. У лікарських цілях використовують листочки парноперісті листя, звані александрійським листом. При появі у самого нижнього листя жовтого відтінку починають їх заготівку. Через 15 - 20 днів проводять основний збір листа. Останній збір закінчують до появи заморозків. Сушать під навісами, в приміщеннях з хорошою вентиляцією, на горищах під залізним дахом або в сушарках при температурі 40 - 45 єС, розклавши тонким шаром на папері або тканині, періодично перевертаючи. Сушку закінчують при отриманні крихкості середньої жилки. Термін придатності сировини 2 року. Хімічний склад. Листочки містять антраглікозіди (сенозід А і сенозід В), вільні емодіни (рєїн, алое, емодін), хрізофановую кислоту, флавоноїди (ізорамнетін, кампферол), смоли, сліди алкалоїдів, органічні кислоти; фітостеріни. Біологічна дія та використання. Має послаблюючою властивістю, під впливом травних ферментів і бактерійних процесів розпадаються на цукру і аглікони; останні декілька дратують рецептори слизистої оболонки травного тракту, не збільшуючи секреції, але підсилюючи рухову активність. Дія їх позначається переважно на товстому кишечнику. У терапевтичних дозах касія при тривалому застосуванні не робить токсичного впливу на організм, діє м'яко і безболісно. При тривалому застосуванні може розвинутися звикання, тому доцільно призначати по черзі з іншими послаблюючими препаратами. Застосовується як послаблюючий засіб, для регуляції функції кишечника, при хронічних атонічних замках, замках при вагітності, при геморої і тріщинах заднього проходу, а також може бути використана для хворих із захворюваннями печінки і жовчного міхура. Мал.2. Касія гостролиста Звіробой звичайний Зверобой обыкновенный Hypericum perforatum L. Род. Клузієві - Сем. Зверобойные - Hypericaceae Рослина. Багаторічна трав'яниста рослина з сімейства звіробійних, заввишки до 80 см з гіллястим тонким кореневищем і численним додатковим корінням. Стебла прямостоячі, тонкі, двогранні, гіллясті голі. Листя супротивне, дрібне, овальне або довгасте, цельнокрайні, із залозками, що просвічують, у вигляді чорних крапок, сидячі. Квітки золотисто-жовті з чорними крапками, в густих щтіковидних суцветтях. Плод-трехгранна коробочка, що розкривається трьома стулками, з дрібним насінням. Квітне в червні - серпні. Заготовка. Як лікарська сировина використовують траву звіробою, тобто верхівки стебел з квітками, листям, бутонами і частково недостиглими плодами. Заготовлюють на фазі цвітіння рослини, до появи незрілих плодів. При заготівці зрізають обліствені верхівки завдовжки до 25 - 30 см; без грубих підстав стебел. Сировину негайно відправляють на сушку, тому що воно легко зігрівається. А після цього темніє при сушці. Сушать траву звіробою на горищах, під навісами або приміщеннях з хорошою вентиляцією, розклавши її тонким шаром (5-7 см) і періодично перевертаючи. Краще всього сушити в сушарках з штучним обігрівом при температурі нагріву не вище 40 єС. Закінчення сушки визначають по ступеню ламкості стебел. Висушену сировину має бальзамний запах і гірькувато - терпкий смак. Термін придатності сировини 3 року. Поширення. Звіробій росте на лугах, узліссях, в негустих листяних і соснових лісах на піщаних схилах, вирубках, покладах, у доріг в південній половині лісовою і в лісостеповій зонах Західного Сибіру. Хімічний склад. Надземна частина звіробою містить флавоновий глікозид гиперозід (гиперін), що розщеплюється на кверцетин, рутини і інші флавоноїди, велика кількість каротину, аскорбінова і нікотинова кислоти, сапоніни, дубильні речовини пірокатехинової групи, ефірне масло, холін, циріловий спирт, смолянисті і гіркі речовини, фітонциди, сліди алкалоїдів. Біологічна дія та використання. Препарати звіробою надають антисептичну, антибактеріальну, виражену терпку і сечогінну дію, стимулюють регенерацію тканин. Призначають їх при хронічному гастриті, гострому і хронічному коліті, проносах неінфекційного характеру, жовчнокам'яній хворобі, хронічних запальних захворюваннях нирок, в гінекологічній практиці. Настоянка звіробою входить в склад комплексного препарату капситріна (разом з настоянкою стручкового перцю, розчином аміаку, зеленим милом і етиловим спиртом), що призначається для розтирань при невритах, міозитах, радикуліті, артритах. Водний настій і настоянку трави звіробою використовують для полоскань і змазування ясен при пародонтозі, стоматитах, гингивітах, поганому запаху з рота. При гіпертонії настої звіробою протипоказані. Мал.3. Звіробій звичайний 2. Матеріали і методи 2.1 Сировина для дослідження 1. Кора крушини (кора крушины, Cortex Frangulae) 2. Листя касії (листья сены, Folia Sennae (F. Cassiae) 3. Трава звіробою (трава зверобоя,Herba Нуреricі) 2.2 Обладнання, реактиви та матеріали для макро - та мікроскопічного аналізу Нагрівач, випарювальна чаша, мікроскоп, лезо, предметне скло, покривне скло, розчин КОН, дистильована вода, розчин НCl, флюрогліцин. 2.3 Схеми макро - та мікроскопічного аналізу Листя. Макроскопічний аналіз сировини Товарний вигляд сировини (ціла, різана, подрібнена) Розміри листкової пластинки Листок черешковий чи сидячий Тип листка і розчленування листкової пластинки (простіш: пальчасторозсічений, пальчасто - або перистороздільний, перистолопатевий, три - або п'яти-лопатевий; складний: парно - або непарноперистий). Форма (округла, яйцеподібна, ланцетна, лінійна) Край (цілий, зубчастий, пилчастий тощо) Характер жилкування (дугоподібне, сітчасте, пальчасте, паралельне тощо) Опушення Колір верхньої та нижньої поверхонь Запах при розтиранні або змочуванні водою Смак (визначається лише для неотруйних рослин) Специфічні особливості Трава. Макроскопічний аналіз сировини Товарний вигляд сировини (ціла, різана, подрібнена) Стебло (форма, характер гілкування, опушеність, колір, діаметр) Листя черешковий чи сидячий Розміщення квіток на стеблі Квітки (особливості оцвітини, кількість пелюсток, чашолистків) Плоди і насіння (ягода, коробочка, кістянка, кулеподібна, довгаста та ін.) Забарвлення Запах при розтиранні Смак (для неотруйних рослин) Кори. Макроскопічний аналіз сировини Товарний вигляд Форма (шматки трубчасті, жолобоподібні, плоскі та ін.) Розміри (довжина, товщина) Характер зовнішньої поверхні (гладенька, жорстка, наявність і форма сочевинок, колір корка) Внутрішня поверхня (гладенька, поздовжньо ребриста тощо) Колір (зовнішньої та внутрішньої поверхні) Злам (рівний, зернистий, волокнистий, щетинистий, причіпливий) Смак (для неотруйних рослин) Характерні особливості Листя. Мікроскопічний аналіз сировини Будова (дорсивентральна, ізолатеральна) Мезофіл (характер палісадної та губчастої тканин) Включення: кристалічні (поодинокі кристали, сферокристали, кристалоносна обкладка, друзи, рафіди, кристалічний пісок, цистоліти); секреторні структури. вмістилища, молочні судили, канали Епідерма верхньої та нижньої поверхонь листка (форма і контур клітин: ізодіаметричні, прямостінні); тип продихового апарата (діацитний, парацитний, анізоцитний, аномоцитний, тетрацитний) Тип трихом (волоски, залозки) Кутикула (тонка, товста, рівна, складчаста, бородавчаста) Кори. Мікроскопічний аналіз сировини Характер будови (наявність первинної кори) Перидерма (будова, колір) Основна паренхіма (форми клітин) Серцевинні промені (однорядні, багаторядні) Механічні елементи (луб’яні волокна, луб’яні волокна з кристалоносною обкладкою, кам’янисті клітини) Кристалічні включення (поодинокі кристали, друзи, кристалоносна обкладка) 2.4 Обладнання, реактиви та матеріали для фіто-хімічних реакцій Предметне скло, кора крушини, 10% -ний розчин NaОН. 2.5 Методика виконання фіто-хімічних реакцій Нанести 2-3 краплини 10% - го розчину NaОН на внутрішню частину кори крушини. При змочуванні внутрішньої поверхні кори розчином лугу або аміаку вона забарвлюється в червоний колір. 3. Експериментальна частина 3.1 Макро - та мікроскопічний аналіз Листя касії Товарний вигляд сировини подрібнений Розміри листкової пластинки 2х 1,2 см Листок черешковий Тип листка і розчленування листкової пластинки Видовжено ланцетоподібний, цілокраї, тонкий, ламкий, з короткими черешками Форма нижні - несиметричні, верхні - видовжені, загострені Край гілчатий Характер жилкування сітчасте Опушення відсутнє Колір верхньої та нижньої поверхонь З обох поверхонь сіро - зелений Запах при розтиранні або змочуванні водою слабкий Смак (визначається лише для неотруйних рослин) гірко-слизистий Мікроскопічний аналіз листка касії Мезофіл численні друзи оксалату кальцію Включення жилки з кристалоносною обкладкою Епідерма верхньої та нижньої поверхонь листка клітини прямо стійні, багатокутні; продихи оточені побічними клітинами (аномоцитний тип продихового апарату) Тип трихом волоски одноклітинні, зігнуті Кутикула грубо бородавчаста, розетка - клітина епідерми Трава звіробою Товарний вигляд різаний Стебло циліндрічні, голі, з двома продольними ребрами, гілки супротивні Листя супротивні, сидячі, довжиною до 3,5 см и шириною 1,4 см, удлинено-овальні, тупі, цільнокрайні, з багаточисленими просвічуваючими вместилищами у вигляді світлих и темних крапок. Розмішення квіток на стеблі квітки розміщені у верхній частині стебла, щітковидні мітелки, Чашка сростнолепестна, глибоко п'ятироздільна; листочки її ланцетові або лінійні, гострі. Віночок, роздільно - пятилепестний, в 2 рази довше за чашку; пелюстки ланцетоподібні із слабоволністим краєм, золотисто-жовті з численними темно-бурими крапками. Тичинки численні, зрощені нитками в 3 пучки. Товкач один з верхньою три гнездной зав'яззю і трьома відігнутими до наружі стовпчиками. Плоди і насіння плід - тригнездна багатонасінна коробочка Забарвлення зелений Запах при розтиранні слабкий Смак гіркувато-в’яжучий Будова складається з кліток звивистих в контурі з різко вираженим четковідним потовщенням Мезофіл по всій листовій пластинці помітні крупні округлі або овальні вмістища двох типів: безбарвні, такі, що просвічують і забарвлені, з пігментом бурий-фіолетового кольору Включення овальні вмістища, витягнуті уздовж жилок, з безбарвним або жовтувато-сірим зернистим вмістом. Епідерма верхньої та нижньої поверхонь листка звивисті клітини Тип трихом залозки Кора крушини Товарний вигляд ломаний Форма трубчаста, жолобоподібна Розміри 10-25 см Характер зовнішньої поверхні матова, гладенька, темно-бура с сірими плямами Внутрішня поверхня гладенька, жовтувато-оранжева Колір темно-бурий Злам світло-жовтий, дрібнощітинистий Смак гіркуватий Характерні особливості при жуванні кори слина забарвлюється у жовтий колір Мікроскопічний аналіз кори крушини Характер будови тонкостінна первинна кора Перидерма пробка темно-красного кольору, пластинчаста коленхіма Основна паренхіма клітини овальної форми Серцевинні промені серцевинні промені багаторядні Механічні елементи луб’яні волокна, в первинній корі механічні волокна з мало потовщеними і такими, що майже не одеревіли оболонками. Кристалічні включення друзи 3.2 Результати фіто-хімічних реакцій У рослинах присутність антраценопохідних легко виявити за допомогою реакції з NAOH (вишнево-червоне або фіолетове фарбування - похідні антрахінона, жовте фарбування - похідні антранола і антрона). В ході проведення реакції з лугом, кора крушини зафарбувалась у вишнево-червоне колір,що свідчить про наявність антраценпохідних сполук у лікарській рослинній сировині. Висновки В ході даної роботи було зроблено макро- та мікроскопічний аналізи кори крушини, трави звіробою, листя касії, а також проведені фіто-хімічні реакції на виявлення антраценпохідних в цих рослинах. В результаті отримали: 1) У корі крушини побачили: товсту пробку темно-червоного кольору. Первинна кора складається з овальних кліток і містить велику кількість друз оксалата кальцію. Тут зустрічаються механічні волокна з мало потовщеними і такими, що майже не одеревіли оболонками. У лубі проходять вузькі, 1-, 2-, рідше 3-рядні серцевинні промені і у великій кількості зустрічаються лубові волокна. Волокна в поперечному перетині багатокутні з товстими оболонками, що одеревіли, лежать великими витягнутими групами, які оточені крісталоносной обкладинкою. У паренхімі лубу містяться друзи оксалату кальцію. У старій корі друз і лубові волокон багато, у молодшої - значно менше. 2) У траві звіробою визначили: Епідерміс верхньої і нижньої сторін листа складається з кліток звивистих в контурі; залозки. У мезофіле по всій листовій пластинці помітні крупні округлі або овальні вмістища двох типів: безбарвні, такі, що просвічують і забарвлені, з пігментом бурий-фіолетового кольору. Крім того, зустрічаються вмістища, витягнуті уздовж жилок, з безбарвним або жовтувато-сірим зернистим вмістом. 3) У листку касії виявили: численні друзи оксалату кальцію, жилки з кристалоносною обкладкою, клітини прямостійні, волоски одноклітинні, зігнуті. Провели якісну реакцію на кору крушини на наявність антраценпохідних: при реакції з NaОН темно-червоне забарвлення, що говорить про наявність антраценпохідних. Результати досліджень показали, що досліджувана лікарська рослинна сировина може бути використана як джерело отримання біологічно активних речовин. Література Ковальов В.М., Павлін О.І., Ісакова Т.І. Фармакогнозія з основами біохімії рослин: Підруч. для схуд. вищ. фармац. навч. закл. та фармац. ф-тів вищих мед. навч. закл. Ш-ІУ рівнів акред. (2-е ввд). - X.: Вид-во НФаУ МТК-книга, 2004. - 704 с. Муравьева Д.А., Самьілина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия: Учебник. - 4-е изд., перераб. и доп. - М.: Медицина, 2002. - 656 с: ил. - (Учеб. лит. для студ. фарм. вузов). - I5ВN 5-225-04714-9 Практикум по фармакогнозии: Учеб. пособие для студ. вузов П69 / В.Н. Ковалев, Н.В. Попова, В.С. Кисличенко и др.; Под общ. ред. В.Н. Ковалева. - X.: Изд-во НФаУ; Золотые страницы, 2003. - 512 с; 615 ил.: 24 с. вкл. I8ВN 966-615-192-8. Солодовніченко Н.М., Журавльов М. О, Ковальов В.М. Лікарська рослинна сировина та фітопрепарати: Навч. посіб. з фармакогнозії з основами біохімії лікар, рослин для студ. вищих фарм. навч. закладів Ш-ІУ рівнів акрсд. (2-е вид) - X.: Вид-во НФаУ; МТК-книга, 2003. - 408 с.