Вершинным произведением Чехова, его «лебединой песней» является комедия «Вишневый сад», законченная в 1903 г. Эпоха наибольшего обострения социальных отношений, бурного общественного движения нашла отчетливое выражение в последнем крупном произведении. В «Вишневом саде» сказалась общедемократическая позиция Чехова. В пьесе в критическом плане показан мир дворянско-буржуазный и в светлых тонах обрисованы люди, стремящиеся к новой жизни. Чехов откликался на самые злободневные запросы времени.
Идейный пафос пьесы – в отрицании дворянско-поместного строя как изжившего себя. Вместе с тем писатель утверждает, что буржуазия, приходящая на смену дворянству, несмотря на ее жизнедеятельность, несет с собой разрушения и власть чистогана.
Чехов видел, что «старое» обречено на увядание, ибо выросло на непрочных, нездоровых корнях. Должен прийти новый, достойный хозяин. И это хозяин появляется в образе купца-предпринимателя Лопахина, к которому и переходит вишневый сад от бывших хозяев, Раневской и Гаева. Символически сад – это вся родина («вся Россия – наш сад»). Поэтому основной темой пьесы является судьба родины, ее будущее. Уходят со сцены старые хозяева ее – дворяне Раневские и Гаевы, приходят на смену капиталисты Лопахины.
Образ Лопахина занимает центральное место в пьесе. Этому образу Чехов придавал особое значение: «…роль Лопахина центральная. Если она не удастся, то, значит, и пьеса вся провалится». Лопахин – представитель пореформенной России, приобщенный к прогрессивным идеям и стремящийся не только округлить капитал, но и выполнить свою общественную миссию. Он скупает помещичьи усадьбы, чтобы сдавать их в аренду под дачи, и считает, что своей деятельностью приближает лучшую новую жизнь. Этот человек очень энергичен и деловит, умен и предприимчив, он работает «с утра до вечера», бездеятельность для него просто мучительна. Его практические советы, если бы Раневская приняла их, спасли бы имение. Отбирая у Раневской ее любимый вишневый сад, Лопахин сочувствует ей и Гаеву. То есть, ему присущи и душевная тонкость, и изящество наружное и внутренне. Недаром Петя отмечает тонкую душу Лопахина, его тонкие, как у артиста, пальцы.
Лопахин увлечен делом, и искреннее убежден, что быт российский устроен «нескладно», его надо переделать так, чтобы «внуки и правнуки увидели новую жизнь». Он сетует, что вокруг мало честных, порядочных людей. Все эти черты были в чеховскую пору присущи целой прослойке буржуазии. И судьба делает их хозяевами, даже в какой-то мере наследниками ценностей, созданных предыдущими поколениями. Чехов подчеркивает двойственность натуры Лопахиных: прогрессивные взгляды интеллигента-гражданина и опутанность предрассудками, неспособность подняться до защиты национальных интересов. «Приходите смотреть, как Ермолай Лопахин хватит топором по вишневому саду, как упадут на землю деревья! Настроим мы дач, и наши внуки и правнуки увидят тут новую жизнь!» Но вторая часть речи сомнительна: навряд ли Лопахин построит новую жизнь для потомков. Эта созидательная часть не под силу ему, он лишь разрушает то, что создано в прошлом. Не случайно Петя Трофимов сравнивает Лопахина со зверем, который съедает все, что попадается ему на пути. Да и сам Лопахин не считает себя творцом, называет себя «мужик-мужиком». Весьма примечательна и речь этого героя, которая в полной мере раскрывает характер дельца-предпринимателя. Его речь меняется в зависимости от обстоятельств. Находясь в кругу интеллигентных людей, он употребляет варваризмы: аукцион, циркуляция, проект; в общении с простыми людьми в его речи проскальзывают просторечные слова: небось, экий, нужно поубрать.
В пьесе «Вишневый сад» Чехов утверждает, что господство Лопахиных недолговечно, ибо они разрушители красоты. Накопленное веками богатство человечества должно принадлежать людям не денежным, а подлинно культурным, «способным отвечать перед строгим судом истории за собственные деяния».