Реферат

Реферат Характеристика ацетиленовых углеводородов

Работа добавлена на сайт bukvasha.net: 2015-10-28

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 9.11.2024



АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(АЛКИНЫ)



Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу
CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCºCH.


Изомерия


Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с
C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.


Получение

 

1)     В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.


2CH4  ––1500°C®  HCºCH + 3H2


2)     Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.

 

СH3–CH–CH2 + 2 KOH  ––этанол®  CH3–CºCH + 2KBr + 2H2O
          I       I
         Br    Br


 

          Br
           I
CH3–C–CH2–CH3 + 2KOH  ––
этанол®    CH3–CºC–CH3(бутин-2) + 2KBr + 2H2O
           I
          Br


 

3)     Ацетилен получают также из ацетиленида (карбида) кальция при разложении его водой.

 

CaC2 + 2H2O ® Ca(OH)2 + HCºCH


Физические свойства


По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины
С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.


Таблица. Физические свойства некоторых алкинов


Название

Формула

t°пл.,
°C

t°кип.,
°C

d420

Ацетилен

HCºCH

-80,8

-83,6

0,565 1

Метилацетилен

CH3–CºCH

-102,7

-23,3

0,670 1

Бутин-1

C2H5–CºCH

-122,5

    8,5

0,678 2

Бутин-2

CH3–CºC–CH3

-32,3

   27,0

0,691

Пентин-1

CH3–CH2–CH2–CºCH

-98,0

   39,7

0,691

Пентин-2

CH3–CH2–CºC–CH3

-101,0

   56,1

0,710

3-Метилбутин-1

CH3–CH–CºCH
I      
CH3  




   28,0

0,665

1 При температуре кипения.

2 При 0°C.

 

Химические свойства

 

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp- орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p- орбитали остаются негибридными.


http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img002.gif

sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей
CH


По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию
s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.


http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img003.gif          http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img004.gif

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две
p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)


Две негибридные
p- орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению s- связей, взаимно перекрываются и образуют две p- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной s- и двух p- связей.
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна
p- связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (ºС–Н).


I.
                   
Реакции присоединения


 

1)     Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.


CH3CºCH(пропин)  ––t°,Pd;H2•®  CH3CH=CH2(пропен)   ––t°,Pd;H2®  CH3CH2CH3(пропан)

 

2)     Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.


HCºCH  ––Br2®  CHBr=CHBr(1,2- дибромэтен)  ––Br2®  CHBr2CHBr2(1,1,2,2- тетрабромэтан)


3)     Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.


CH3CºCH  ––HBr®  CH3CBr=CH2(2- бромпропен -1)  ––HBr®  CH3CBr2CH3(2,2- дибромпропан)

 

4)     Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.


C2H5–CºCH + H2O  ––HgSO4®  [C2H5

C=CH2](енол)  ®  C2H5
 I    
ø
OH


C–CH3(метилэтилкетон)
 
II
O




В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид.

 

 

O
II


HCºCH + H2O  ––HgSO4®  [CH2=
http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img005.gif  


CH](енол)  ®  CH3
 I


C(уксусный альдегид)
 
I

H

O

H

 

5)     Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:


a)      Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.


HCºCH  ––kat.HCºCH®  CH2=CHCºCH  ––kat.HCºCH®  CH2=CHCºCCH=CH2

 

b)      При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.


http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img006.gif

  +  

http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img007.gif

  ––600°C,C®  

http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23/img008.gif

 

II.
                 
Кислотные свойства



Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.


HCºCH  ––NaNH2®  HCºCNa + NH3


Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.


HCºCH + 2[Ag(NH3)2]OH ® AgCºCAg + 4NH3 + 2H2O


Ацетилениды серебра, меди обладают исключительной взрывчатостью. Они легко разлагаются при действии соляной кислоты.


AgCºCAg + 2HCl ® HCºCH­ + 2AgCl¯


Данным свойством ацетиленидов пользуются при выделении ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами.


Применение


При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150
°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.




1. Реферат Тейлор, Закари
2. Реферат на тему A Worn Path By Eudora Welty Essay
3. Статья Коучинг в вопросах и ответах
4. Реферат Миграция население понятие, классификация, причины
5. Курсовая на тему Возмещение вреда
6. Реферат на тему Mental Health Dissorders Marked By Fear Essay
7. Реферат на тему Transgenic Technology Cloning Technique Essay Research Paper
8. Курсовая Разработка системы менеджмента качества для ООО Мир игрушек
9. Реферат на тему Oppresion In America Essay Research Paper Who
10. Доклад на тему Тесей