Хиславичский район  расположен к юго-западной части области. Эти земли принадлежали Смоленскому княжеству в XII  веке, позже вошли в удел мстиславских князей.  В XVII-XVIII веках здесь проходила граница между Российским государством и Речью Посполитой.

Большую часть района занимают пашни, луга, пастбища. Леса сохранились только небольшими участками, много болот. Через всю территорию района на юго-запад течет река Сож. Хиславичский район сельскохозяйственный, промышленные предприятия  в основном занимаются переработкой продукции сельского хозяйства. Еще в XIX веке на территории района возникли заводы, вырабатывающие спирт-сырец,  они есть и сейчас.

Цент района – рабочий поселок Хиславичи, расположенный  в 70 километрах к югу от Смоленска на берегу Сожи. Первое датирование упоминание о нем относиться к 1526 году, но места эти освоены человеком уже очень давно. Городище, которое находится на территории поселка, появилось более двух тысяч лет тому назад, в X или XI веках оно было приспособлено славянами в качестве детинца древнерусского города.

В XVII –XVIII веках Хиславичи принадлежали старинному дворянскому роду Салтыковых. Одним из представителей этого рода был фельдмаршал П.С. Салтыков, командующий русской армией в войне с Пруссией. В 30-х годах XVIII веках в Хиславичах была построена усадьба, остатки парка и усадебный дом сохранились.

В конце XIX веках Хиславичи – очень крупное торговое поселение Мстиславского уезда. В 1885 году здесь было 520 дворов, 3408 жителей. В 1919 году Хиславичи вошли в состав Смоленской губернии, через десять лет стали районным центром,  с 1935 года это поселок городского типа.

В Хиславичах сохранился редкий на Смоленщине памятник архитектуры -  деревянная Борисовоглебская церковь, построенная в 1880 году. Она поставлена на городище,  и ее величественный объем доминирует над поймой реки. В ее облике видны традиции белорусской архитектуры XVIII века.

На территории района была уникальная круглая церковь в селе Черепово,  теперь, к сожалению, полуразрушенная. Очень необычная церковь была построена в 1902 году  в селе Зарево: здесь оригинально сочетается объемно-пространственная композиция западной базилики с мотивами древнерусской архитектуры.

Хиславичский район- родина видных деятелей русской науки: крупного невролога, основателя здравоохранения в СССР Н.И. Гращенкова и профессора, член - корреспондента АПН СССР А.Е. Кондратенкова.