Казанский государственный технологический университет

кафедра ТТХВ

средняя школа №38


Исследовательская работа


« Синтез ацетилсалициловой кислоты и

определение её подлинности»

Выполнила: Веселова Елена

Школа №38, 10 «технологический класс»

Ново – Савиновского района, г. Казани.


Научный руководитель:

доц. каф. ХТОСА Собачкина Т.Н.


Казань 2009.


Содержание

1. Введение………………………………………………….3

2. Синтез «аспирина»………………………………………3

3. Проведение анализов смывов оборудования…………..4

4. Вывод……………………………………………………..5

5. Экспериментальная часть……………………………….5

6. Расчет……………………………………………………..6


Введение

Основная часть лекарственных препаратов и все витамины представляют собой сложные органические вещества. Значительную часть биологически активных веществ получают путем химического синтеза. За последние годы появились новые препараты, новые методы синтеза химико-фармацевтических препаратов.

Но не снижается достоинство, значимость и потребность в синтезе отработанных технологий, например, аспирин (ацетилсалициловая кислота).

Аспирин получают из очищенной салициловой кислоты. Вторым видом сырья в получение аспирина является уксусный ангидрид, количество которого может быть различным – одно – или двухэквивалентным.

Существует два метода получения ацетилсалициловой кислоты:

Для Ι метода характерно использование одного моля уксусного ангидрида в присутствии растворителя – бензола.

При ΙΙ методе уксусный ангидрид берется в двукратном количестве в кислой среде.


Синтез аспирина

Нам был проведен синтез аспирина по второму методу.

В ходе реакции образуется аспирин:


ОН ОСОСН3

+ 2(СН3СО)2О +(СН3СО)2О + СН3СООН


СООН СООН
Т пл.=136 - 137˚ С

Выход 97 %

Для обоих методов характерно образование побочных продуктов:


«диплосал» «ацесал»

Но при соблюдение технологии можно их исключить.

Следующей основной задачей в синтезе любого лекарственного препарата является аналитический контроль лекарственных средств. Этот контроль в процессе синтеза заслуживает большого внимания и призван обеспечить количество полученного лекарственного субстрата.

Таким образом, синтезировав «аспирин» нами были проведены анализы на подлинность и количественное определение препарата. Подлинность: мы наблюдали при кипячении со щелочью и подкислении раствора серной кислотой выпадение белого осадок; спиртовой раствор имеет резкий эфирный запах. В растворе хлорида окисного железа ярко фиолетовое окрашивание, при добавление формалина розовое окрашивание.

Было проведено количественное определение аспирина.

Провели сравнение полученного нами аспирина и аптечного, получили идентичные результаты по подлинности и количественному определению.

Проведение анализов смывов оборудования


Спецификой производства лекарственных препаратов является использование многоцелевого оборудования, например нитраторов.

В связи с чем, следующая основная задача заключается в проверке эффективности процедур по очистке оборудования. Это необходимо проводить, для того чтобы избежать перекрестного загрязнения получаемой продукции.

Для того используют анализ смывов с рабочих поверхностей оборудования на присутствие основного вещества входящего в лекарственный препарат, обрабатывавшийся последним.

В смыве этого вещества должно быть не более 0,1 %.

Важную роль в количественных определениях следовых количеств в смывах играет растворитель, так как методы исследования основываются на анализе растворов.

Поэтому первоначально мы подобрали растворители для полученного «аспирина».

Таб.1
Растворители

Химическое вещество	вода	бензол	этанол	хлороформ	НСе	едкий натр
ацетилсалициловая кислота	+	-	+	-	-	+

Для анализа растворители подбираются в соответствии с учетом лекарственной формы (таблетки, капсулы, порошки и т.д.).

Среди всех растворителей, представленных в таблице, в исследованиях для аспирина можно применять дистиллированную воду, этиловый спирт и едкий натр.

Из литературных источников известно, что наиболее универсальными методами анализа аспирина в сливах являются спектрофотомитрия и фотоколориметрия.

Фотометрия – может применяться в том, случае если реакционная способность анализируемых веществ позволяет получить на их основе окрашенные соединения.

Спектрофотометрический метод – имеет преимущество перед фотоколориметрией, так как не требует реакций по их переводу в окрашенные соединения, а идет интенсивное светопоглощение в ультрафиолетовой области спектра.


Вывод:

1. Изучен литературный материал по синтезу, анализу ацетилсалициловой кислоты.

2. Проведен синтез аспирина. Определен выход, температура плавления.

3. Определена подлинность и количественное содержание аспирина.

4. Проведено сравнение данных по синтезированному и аптечному аспирину.

5. Показана необходимость проведения анализов смывов оборудования.


Экспериментальная часть.

1. 
   Синтез ацетилсалициловой кислоты.
   

В колбу засыпают 3.5 г. салициловой кислоты, заливают 4.5 мл. Уксусного ангидрида, 2-3 капли концентрированной серной кислоты. При перемешивание смесь нагревают в течение 20-30 минут на водяной бане при 60˚С,охлождают до комнатной температуры, вливают в стакан с водой. Выделившийся осадок отфильтровывают. Определяют выход на взвешивание.

Выход 97%, Т пл. 136-137˚С (вода, уксусная кислота).

2. Подлинность

0.5 г. препарата кипятят в течение 3 минут с 5 мл. раствора едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой, выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему 2 мл. спирта и 2 мл. концентрированной серной кислоты, раствор имеет запах уксусноэтилового эфира. К осадку добавляют 1-2 капли раствора хлорида окисного железа, появляется фиолетовое окрашивание.

0.2 г. препарата помещают в фарфоровую чашку, добавляют 0.5 мл. концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют 1-2 капли воды, ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют 1-2 капли формалина, появляется розовое окрашивание.

3. Количественное определение.

Около 0.5 г. препарата (точная навеска) растворяют в 10 мл. нейтрализованного по фенолфталеину ( 5-6 капель) и охлажденного до 8˚ -10˚спирта. Раствор титруют с тем же индикатором 0.1 и раствором едкого натра до розового окрашивания.


Расчет.

mасп. = 0.6462 г.

V(NaOH) = 36,7 мл.

Т(NaOH) = 0,0038025

M.Mасп = 180

М.М (NaOH) = 40


T(NaOH)* V*M.M асп

M.M(NaOH)
m’асп. =

m’асп. = 0.6281 г.


m’асп. * 100%

С асп = mасп.

С асп = 97.2 %